民国时期的上海可谓是鱼龙混杂,各路的狠角色汇聚于此,在当时的上海滩,像杜月笙黄金荣这种大佬级别的人物,都特别懂得处理与国民党要员之间的关系,特别是杜月笙

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他一般从不去得罪人,秉承着四海之内皆兄弟,杜月笙的格局明显比同时期的大多数大佬要大得多,他很善于编织自己的关系网,和戴笠之间亦是如此。二人为何关系如此之好呢?说到他们的相识算是江湖缘分,二人都好赌,戴笠考进黄剖军校之前,在上海滩的亲戚家过着寄人篱下的生活,白天混迹于各大赌场,杜月笙很是欣赏他的赌技,于是便有意拉拢戴笠在身边做小弟,杜月笙喜欢广交朋友,戴笠这样的小弟杜月笙当时应该有很多,此时的二人也只能说是泛泛之交。

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杜月笙知道戴笠在蒋介石手下做特务,之后戴笠在黄埔军校还未毕业就去给蒋介石效力,成为了一名特务,在久居江湖的杜月笙看来,此人前途无量,所以对戴笠在上海展开特务工作也给予了不少帮助,杜月笙在上海滩门徒众多,可以自由穿梭于租界之间,当时戴笠手下有好多刑侦人员都是杜月笙的门徒,两人之间利益互相勾连,但此时二人还未成为真正的朋友,戴笠期间也一直等待一个机会想证明自己的能力,让杜月笙刮目相看。

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此时的杜月笙是禁毒委员会的负责人,戴笠的人因利益纷争闹起了事端,抄了杜月笙在上海南市的一个毒品窝点,因为此事一度被闹得很大,戴笠不得不上报蒋介石,见大事不妙,杜月笙连忙托人带了30万大洋找到戴笠,希望可以帮忙平息此事,戴笠直接决绝,并未收下这30万大洋,杜月笙更着急了,怕此事一度波及到自己,连忙派自己的法律顾问前去邀请戴笠前来家中赴宴,戴笠再次拒绝,此时的杜月笙无计可施,只能干着急,一度觉得戴笠不够朋友,一时不知该怎么办,戴笠的行为让杜月笙想不明白,此举到底是何意?

没多久戴笠便找到杜月笙的法律顾问,并要他带话给杜月笙,之所以拒绝收礼、拒绝邀请是怕隔墙有耳,横生枝节,事情就更不好办了,并说让杜老板放心,此事一定办成。此时的杜月笙才对戴笠刮目相看,认为戴笠的势力不容小觑,从此之后两人成为了好兄弟,可谓莫逆之交。

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1937年发生了淞沪会战,此时的杜月笙想搭上蒋介石这条线,戴笠为了让杜月笙成为蒋介石的座上宾,也替他寻找机会,便向蒋介石建议,利用杜月笙在上海的势力,组建一支由青帮门徒组成的抗日武装力量,扩大抗日的力量,蒋介石对此建议表示同意,之后戴笠便同杜月笙一起商议此事,并组建了一支一万人的队伍,配合军队一起抗日,杜月笙对戴笠的帮助很大。

之后戴笠的军统规模大幅度扩张,因为人员众多,时常会出现开支不够的局面,杜月笙几乎是每半年就给戴笠拨一笔经费,直到抗战结束,两人还共同成立了公司共同发财,戴笠利用杜月笙在上海的势力,还从沦陷区搞了不少物资。

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一直到抗日战争胜利,两人没有了昔日的光辉,戴笠不断遭到蒋介石的猜忌,此时的杜月笙也遭到了蒋介石的打压。

1946年的一天,蒋介石急电戴笠前往重庆开会共商大事,此时却传来了戴笠飞机失事的消息,听到此消息的杜月笙甚至想跳楼了结此生,平日二人可谓是相互扶持,杜月笙对戴笠的死之所以如此揪心,还有一个原因,之前二人在合作过程中树敌太多,杜月笙担心自己也会遭到报复,对自己的境遇变得十分担心,如果真像传言那样,戴笠是遭人暗杀,那自己岂不是也很危险,感觉自己的好日子要到头了。

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晚年的杜月笙看透了这名利场,把别人你写给自己的欠条统统烧掉,杜月笙临死之前曾说过一句话,他说自己的希望没了,但是中国还有希望。

他和戴笠之间有着很多故事,他们互相敬佩又互相扶持,互相依附却又彼此忌惮对方的势力,杜月笙之所以如此痛苦,除了失去了戴笠这个靠山,对戴笠也有真情意在。