常用名 (2S)-8-(Boc-amino)-2-(Fmoc-amino)-octanoic acid
英文名 (2S)-8-(Boc-amino)-2-(Fmoc-amino)-octanoic acid
描述:Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH是一种氨基酸衍生物,常用于肽合成和化学合成中的关键试剂。它的结构结合了Fmoc保护基团、Boc保护基团和L-二高赖氨酸的特性,是进行肽链合成时的重要中间体之一。
中文名称:Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH
结构特点:
- Fmoc保护基团(Fluorenylmethoxycarbonyl)
- Fmoc(氟烯基甲氧基羰基)保护基团常用于氨基酸的氨基保护。Fmoc基团是一种稳定的保护基团,可以在碱性条件下通过脱去Fmoc保护基团来释放氨基酸的氨基,用于后续的合成步骤。
- Boc保护基团(tert-Butoxycarbonyl)
- Boc(叔丁氧羰基)是另一种常用的保护基团,通常用于保护氨基酸中的氨基。它能够在酸性条件下轻松去除,因此可以在合成中使用酸性条件去除Boc基团,以暴露氨基进行进一步的反应。
- L-二高赖氨酸
- 二高赖氨酸是赖氨酸的一个衍生物,含有两个氨基团。氨基酸赖氨酸的氨基通常用于肽链的连接,二高赖氨酸则通过其多个氨基团增强了与其他分子的结合能力。
- L-二高赖氨酸是一种对称的二氨基化合物,能够用于增加合成的肽的结构复杂性,常用于合成带有多个氨基的特殊肽或药物。
- 羧基(-COOH)
- 作为氨基酸的标准结构之一,羧基(-COOH)通常用于与氨基反应形成肽键,参与肽链的合成。
性能特点:
- 高反应性
- 由于Fmoc和Boc两种保护基团的存在,该化合物能够有效控制氨基酸的反应性,在合成过程中可以避免不必要的副反应。Fmoc保护基团可以通过碱性条件去除,而Boc保护基团可以通过酸性条件去除,使得合成过程更加可控。
- 合成应用
- 这种化合物可用于固相肽合成(SPPS)过程中,作为氨基酸的合成单元。在合成复杂肽链或多肽时,可以根据需要将Boc或Fmoc基团去除,露出反应活性位点。
- 增强的水溶性
- 由于赖氨酸的氨基特性以及保护基团的影响,Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH在合成过程中具有一定的亲水性,有利于在水性溶液中进行操作和反应。
应用领域:
- 肽合成
- 作为一个重要的肽合成试剂,Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH常用于合成带有多个氨基的肽。它可以用于合成含有多个氨基的多肽链,用于研究蛋白质结构、功能以及药物开发。
- 药物开发
- 由于二高赖氨酸的特殊结构,它在合成具有特定药理活性的肽类药物、疫苗候选物和靶向药物时具有潜在应用。通过改变赖氨酸的氨基结构,可以影响药物分子的生物活性和靶向性。
- 生物标记和探针开发
- Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH可以用于合成带有特殊功能的肽探针或标记物,这些探针可用于生物成像、蛋白质-配体相互作用研究等。
- 蛋白质工程与功能研究
- 在蛋白质工程和结构生物学研究中,Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH可用于合成特定的带有多重氨基的肽段,帮助研究蛋白质的折叠、聚合或与其他分子的相互作用。
储存与使用建议:
- 储存条件
- 该化合物应储存在干燥、阴凉、避光的地方,最好在-20°C或低温条件下保存。避免与水分接触,以免发生水解反应。
- 使用注意事项
- 在使用时应小心处理,因为Fmoc和Boc基团可能在不同的实验条件下进行脱去,确保在合成过程中使用合适的溶剂和反应条件。尤其要避免不当的酸性或碱性条件影响合成效果。
总结:
Fmoc-L-二高赖氨酸(Boc)-OH是一种在肽合成中应用广泛的氨基酸衍生物。它结合了Fmoc和Boc保护基团的特点,使得合成过程中对氨基酸的反应性进行严格控制,适用于复杂肽链和多肽的合成。该化合物在生物医药研究、蛋白质工程、药物开发以及生物标记中有着重要的应用潜力。
CAS号 313052-21-0
分子量 496.6
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C28H36N2O6
熔点 N/A
MSDS N/A
闪点 N/A
【基本信息】:
纯度:95%+
包装:瓶装!
储存:-20℃冷藏,一年
规格:1mg 5mg 10mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!
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