1949年4月，解放军百万大军横跨长江天堑，突破国民党军的防线，国民党军的沪杭警备总部所属部队5个军在郎广山区被歼灭，其余大部退据上海，连同原淞沪警备司令部所辖部队，共8个军25个师20余万人。
国民党军盘踞在上海的这20万大军，企图依靠上海丰富的资源的坚固的工事继续抵抗，为他们抢运上海的物资和资源争取时间。京沪杭警备总司令汤恩伯以第21、第51、第52、第54、第75、第123军等6个军共20个师，配属坦克、装甲车，守备黄浦江以西地区及外围太仓、昆山、嘉兴、金山等地；以第12、第37军共5个师，守备黄浦江以东地区。国民党军队的海军和空军部队，负责协助防守。
当时上海的人口为600万，是中国的经济中心，也是帝国主义侵华的主要前进基地，战略地位十分重要，在国际上的影响很大。战役打响之前，军委，华野司令部都向前线下达了命令：为使城市不遭破坏和避免人民群众伤亡，部队坚决不使用火炮和炸药，以鲜血和生命为代价从敌人手中夺取工厂、大楼！
在当时，能否完好无损地解放这个大城市，是一项十分艰巨，复杂的任务。在上海作战，尤其是上海市区作战，犹如瓷器店里打老鼠，如果打烂了上海，那么新中国的经济建设就要遭受巨大损失。如果我军接管工作不做好，导致上海停工停电，发生混乱，那么也不行。
1949年4月27日，毛主席指示总前委和三野代司令员粟裕，三野参谋长张震：“你们不但要部署攻击杭州，而且要准备接收上海，以便在上海敌人加入迅速退走，上海人民要求你们进驻的时候，不致毫无准备，仓促进去，陷入被动！”
毛主席提醒得很及时，因为在刘伯承，邓小平，陈毅进入南京后，亲眼目睹了一些我军进入大城市后的事情，他们感到了对部队进行城市政策教育的紧迫性。这项教育在渡江战役之前就进行过了，但是在进入大城市后，很多的战士由于好奇，还是闹了不少笑话。
23军68师在进入杭州后，因为不习惯城市的生活，不会使用电灯，自来水，破坏电灯，自来水的现象很普遍，几天就弄坏了40多个灯泡。68师203团战士在蒋介石官邸搞坏了三个抽水马桶，并用抽水马桶里的水刷碗。站岗的士兵在马路中央，看到车就拦住询问，影响了交通，有些战士看到女性穿着裙子，就在背地里骂不是好人，有些战士看到商人生活讲究，背地里就骂他们是寄生虫，吸血鬼。
68师政委陈茂辉进城之后，发现有些战士把骡马拴在一间小洋房里拉屎，立刻把带队的干部批评了一顿。很多城市由于对城市里的生活不习惯，动不动就会犯错误，有个营从城市里搬到乡下后，大家都高兴地说道：“这下可解放了。”
解放上海之前，三野花费了大量的时间对部队官兵进行政策教育，以至于耽误了训练的时间，后来叶飞就说过：“解放上海各方面的准备工作，特别是如何接管好这个城市的准备工作都很充分，却疏忽了军事上的准备以及作战部署很不周密。”除此之外，部队的官兵也出现了严重的轻敌思想，认为敌人不堪一击，有些人还说道：“过江过江，没放一枪；追击追击，不堪一击。”
1949年5月12日，解放上海的战役正式打响，三野28军，29军一路急进，在几乎没有遇到任何抵抗的情况下就占领了浏河，太仓，嘉定。当天晚上，叶飞就把兵团指挥部搬到了嘉定，进展顺利出乎所有人的意料。
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