1926年，戴季陶绝望地对何香凝说：“你看，外面正下大雪......蒋先生这样待我好，我只好殉友了。”
提起戴季陶，很多人都被他的风流韵事所吸引。
戴季陶的原配夫人是钮有恒。1910年，戴季陶从日本留学归来，经人介绍，戴季陶认识了钮有恒，两人一见钟情，又志同道合，不久便订了婚。两年后两人在上海大婚。
之后，戴季陶主笔的《天铎报》因为反清立场被清政府查封，戴季陶只身一人逃去了日本，不久，他因为想念新婚妻子，秘密潜回国，谁知，清廷捕快守株待兔，幸好钮家在当地有些人脉，戴季陶才刚下船就有人为他通风报信，钮有恒这边也派了侄子去半路拦截，将对方带去安全的地方，他这才幸免。
钮有恒不是贤妻良母型的姑娘，而是巾帼不让须眉，她是同盟会的早期会员，不但有胆有识，还敢说敢做，戴季陶对她爱慕之余还有一些敬畏，两人私下相处时，戴季陶称呼对方为“莲姐”，戴季陶成为孙中山机要秘书后，纽有恒还经常去孙中山的身边照顾其起居饮食。
纵然敬畏，戴季陶也不改自己的风流本性，在日本期间，他和一位日本女子同居生活，又因为“惧内”的性子，只能恳请义兄蒋介石帮忙，最后蒋介石为他扫尾，收留了他的儿子，取名蒋纬国。
戴季陶虽然是一介书生，但是，因为早年的坎坷际遇，他非常的悲观厌世，有时候连情绪都控制不住。
戴季陶曾经多次自杀未遂。1922年，戴季陶回家路过湖北，因为目睹落后和衰败的社会惨象，忽然冒出了轻生的念头，差点殒命。
和戴季陶容易感情用事相反，他的妻子钮有恒非常的理智，遇事冷静。很多时候，钮有恒都会如同母亲一样对戴季陶进行爱护和约束。
不过，江山易改本性难移，戴季陶虽然惧内，但是，一旦让他找到寻欢作乐的机会，他也不会放弃的。就连钮有恒的外甥女他都下手无误，钮有恒得知此事后并未大吵大闹，而是默认了这种关系，最后三方平安共处。
1942年9月15日，钮有恒在重庆的寓所中多吃了一点午餐，随后靠在背椅上闭目养神，结果不知不觉间竟然瘫软在地面上，等被人发现时她已经不省人事，当戴季陶他们匆忙将她送往医院后，她被确诊为突发性脑溢血，已经离世，时年56岁。
钮有恒去世一年后，戴季陶将钮有恒的外甥女扶为正室，因为年事已高，两人没有大办婚礼，而是简单地邀请了一些亲朋好友，对此，外甥女赵季官已经心满意足，然而，赵季官没享受几年福气，就因为中风瘫痪在床，又感染了脑膜炎。
1948年，戴季陶迁入南京孝园居住，这是他自己设计的小别墅，也是养病的好地方，然而，养病期间，戴季陶也不忘关心外面时局的发展，倘若有人去他家中拜访，他就会事无巨细地询问外面的进展，听着听着，他的脸上流露出伤心之情。
9月上旬，戴季陶病痛再次发作，为了免除过度的痛苦，服用了大量的安眠药，导致不省人事，最后吸的香烟余烬掉在了床褥上，几乎造成了一场大火灾。
三大战役结束后，有人劝说戴季陶去台湾，对此，戴季陶的态度很鲜明：“不必去。”2月11日，戴季陶又因为疼痛难耐，又将安眠药拿了出来，一下子竟然吃了将近70颗安眠药，随后拉起被子昏昏睡去。
次日，家人去戴季陶房间里，发现戴季陶面色灰白，赶紧叫来医生抢救，可惜为时已晚，戴季陶的脉搏已经停止了跳动。
戴季陶去世后，赵季官殉情，后来经过抢救，她脱离了危险，如此可见赵季官对戴季陶用情至深，只是，失去了戴季陶的赵季官仍旧日日郁郁寡欢，没过多久也随丈夫而去。
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