《三国演义》中的蒋干，无疑是一个大丑角，自作聪明，在自己毫无察觉的情况下就成了周瑜的棋子，连坑曹操两次，可谓是赤壁之战胜利的最大功臣。

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第一次是蒋干盗书，周瑜妙使反间计。在《三国演义》，蒋干作为江东名士，是周瑜同窗好友。曹操大军与周瑜在赤壁相持时，蒋干向曹操自荐，愿凭自己这三寸不烂之舌。去说服周瑜归顺。曹操正愁拿周瑜没办法，蒋干有此办法，自然是开心不已。

就这样，蒋干带着书童，驾一小舟，渡江拜访周瑜。

蒋干自恃才高，想要说服周瑜，结果被周瑜一顿狂怼，只能是断了劝降这个念头。

夜里，两个发小“抵足而眠”，但周瑜酒醉不醒，蒋干也没有“睡服”周瑜的机会。想起之前在曹操面前夸下的海口，蒋干心中焦虑，就这样回去，定然是无法交差。焦虑之下，蒋干是彻夜未眠。

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不过，蒋干运气不错，在周瑜帐内发现了其与曹操手下水军统帅蔡瑁、张允的往来书信。有了这份重要“情报”，蒋干就不愁回去交不了差了，于是他盗走书信，连夜溜回江北，将证据呈递给曹操。

干曰：“虽不能说周瑜，却与丞相打听得一件事。乞退左右。”干取出书信，将上项事逐一说与曹操。操大怒曰：“二贼如此无礼耶！”

曹操因此便斩了蔡瑁、张允二人！

按理来说，蒋干此举乃是大功，帮曹操铲除了奸细。但这整个事件其实都是周瑜的算计，蔡瑁、张允是无辜的。周瑜是借蒋干之手，巧施反间计，帮助自己除掉了两个心腹大患。

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因为曹操大军多来自北方，不习水战，蔡瑁、张允与其率领的荆州水军乃是曹操渡江的最大倚仗，如今曹操却将他们杀了，还拿什么和周瑜打？

当然，这还不算完，蒋干后面又过了一次江东。当时曹操收到甘宁、黄盖的投降信，很想派人到周瑜军营探听虚实。

蒋干主动申请：上次劝降不成；今天愿意冒死前去，打探实情。结果去了以后，周瑜以上次蒋干偷他书信为由，根本就不搭理蒋干。