2001年，美女主持人小S自信地问李敖：“我和胡因梦相比，谁更好看？”李敖上下打量一番，说：“你出现的时候，让所有人一脸懵，但是你倒挺自信的。”

李敖说这话是在嘲讽小S“太过自信”，那时候的小S凭借着火辣的身材，在台湾地区爆火，更是吸引了不少的男人。

而小S的主持风格一向以“大胆”著称，这才在节目上，开起了作家李敖和前妻胡因梦的玩笑，公开的“比美”。

但小S 要是了解过李敖风流的感情史，恐怕说不出“谁更好看？”这句话。

李敖的感情史丰富且十分的波折，从16岁到51岁，李敖都在不停的谈恋爱，寻找自己感情归宿。直到51岁时，李敖遇到了19岁女学生，才真正的成家安定下来。

16岁读高中时，李敖就爱上了同时期的校花罗君若，两人在高中时还只是普通同学的关系，直到两人一同考上了台湾大学，李敖按捺不住炽热的心，勇敢表白后，两人热恋并同居。

但罗君若的父母嫌弃李敖是个穷小子，狠心拆散了两人，为了挽回这段感情，李敖还曾经吞安眠药自杀、

十年后，李敖爱上了曾经的台湾大学校花王尚勤，两人在公交车上偶遇，随后发现对文学艺术有共同的追求，不久就同居在一起，但是王尚勤要到美国留学，这段感情又一次无疾而终。

抵达美国后的王尚勤发现，自己怀上了李敖的孩子，她曾经去信询问李敖的意见，李敖坚决地让王尚勤打掉孩子，但王尚勤却将孩子偷偷的生了下来。

在文艺界流传一句话“李敖的感情没有空窗期”，果不其然，在王尚勤去美国几个月后，李敖就和女演员吴海蒂谈起了恋爱，但两人因性格不合，在一起没几个月就分开。

不久之后，王尚勤带着生下的女儿回国，本想着和李敖能够再续前缘，没想到37岁的李敖，已经找到了19岁的小女友小蕾。

那年的小蕾刚刚从高中毕业，她读书时期就非常喜欢李敖的作品，她见到李敖，就像是见到了偶像一般的激动，这种敬仰之情，很快就变成了爱情。

那段时间的李敖处于人生的低谷期，他一手创办的杂志被封，生活变的困苦不堪，甚至还经常被传唤，在李敖精神和生活双重的重压之下，是小蕾一直默默的陪伴。

但李敖因为抗议活动被捕入狱，等他出狱之时，小蕾已经结了婚。

出狱后不到一年，李敖又结识了刘会云，两人很快同居，并开始筹备结婚的事宜。

但就在备婚期间，李敖因新书《独白下的传统》而成为知名作家，他的书迷遍布各行各业，也包括了大明星胡因梦。

那时的胡因梦被称为台湾版的林青霞，整个人散发着“女神”的气息，李敖对胡因梦一见钟情，将未婚妻刘会云抛在了脑后。

为了弥补对前女友刘会云的亏欠，李敖选择支付了210万新台币，扭头和胡因梦举行了简单的婚礼。

但李敖婚后有着强烈的控制欲，要求胡因梦时时刻刻保持着“女神”的姿态，不允许她穿宽松的睡衣，不允许穿拖鞋。

胡因梦最终受不了李敖的各种要求，结婚100多天后就提出了离婚。

没有人能永远19岁，但李敖的女朋友可以！李敖51岁时，不可自拔的爱上了19岁的女学生王小屯，但两人的年龄差距实在是太大，遭到了双方父母的强烈反对。

不过这段老少恋情持续了整整八年的时间，59岁的李敖最终迎来了人生的第二春，婚后王小屯先后生下了一子一女。