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刚进实验室做反应时，会经常关注到体系中会加入一些碱。

但是有时候用的是有机碱，有时候用的是无机碱； 有时候是催化量的，有时候是当量的，还有时直接做溶剂；……

所以，为什么要加它们呢？

干什么用？

能不能不加呢？

想搞明白这个，我们需要了解一下碱在有机反应中的作用：

1、简单的酸碱反应

简单的酸碱反应初中就有涉及，所以这个很简单就不举例了。啰嗦一下就是要了解在有机合成中一个常用的手段，见：

2、去质子，增加亲核物种的亲核能力，一个示例如下：

所以这里面的正丁基锂是当量的，且一般会比底物（1-甲基吡唑）的当量多一点。

3、缚酸剂，中和反应中产生的酸，使反应正向进行，一个示例如下：

这个里面的三乙胺也是当量的，同样要求比底物当量多一点，且一般来讲，多加几个当量，对反应影响并不大，只会干扰后处理

4、很多时候去质子和做缚酸剂是联合使用的，一个示例如下：

这个体系中有两个酚羟基去质子，同时产物也会出现HBr或HI，所以为了维持碱性环境，碳酸钾用量一般会超过3eq。

5、对高价金属的还原，如三级胺可还原二价钯为零价钯

三级胺不止只有三乙胺，常用的还有DIEA，另外DMF不单单是溶剂，其在一定程度上也可以视为三级胺。之所以说是一定程度上，主要是因为N和醛基链接的地方更像1.5个键。

6、做反应的催化剂，一个很好的示例在机理学习时我们有讲过， 见：

如你所见，在这个循环体系中，DMAP只是一个临时的搬运工。

7、自身做亲核试剂取代，一些 示例如下：

同样是当量的，属于凭借美貌挖墙脚，一挖一个不吱声！

8、脱保护基，如酯基的水解，乙酰基的脱除

一般碱的用量都是大大过量的。

9、用于色谱预处理，饱和酸性位点

如过柱子或爬板子时，如遇到易拖尾、易分解的碱性化合物，常在洗脱剂（展开剂）种加入0.1~1%的三乙胺饱和Si-OH，防止分解和死吸附；

10、控制反应途径

如在卤代烃取代和消除的竞争反应中，体格较小的KOH会促进取代反应的进行，而体格较大的叔丁醇钾则容易导致消除；

这种类似的示例非常多，如果你是做方法学的，在筛条件或衍生化的时候想必一定很有感触。

11、稳定高能反应中间体

许多反应都会产生带正/负电荷的中间体，这些“旱的旱死，涝的涝死”的中间体很不稳定，但为了增加选择性，我们又要尽量控制；

于是化学家们会加一些含有“反离子”的碱加以控制，这里面最经典的就是用碱金属镁稳定的碳负离子，即：格式试剂；

12、辅助配体交换，优化金属中心配位环境，促进金属交换

在过渡金属催化反应中，碱会通过置换弱配位配体（如下图中卤素），引入强配位配体（如O⁻、NR₂⁻），优化金属中心的配位结构以促进金属交换。

13、做溶剂，同时体现碱性

吡啶大概是高频有机溶剂之一。用到的反应类型很多，常见的如：亲核取代反应，Michael加成反应，以及与CrO3配合用于氧化还原反应：

其他用法也有很多，如与干燥氟化氢反应形成氟化氢-吡啶络合物（PPHF），作为氟化氢的原位生成试剂；

但如你所见：几乎所有的反应过程中都能体现出吡啶N上孤电子对的作用，无论是与金属螯合还是做缚酸剂，亦或者直接当碱。

至于吡啶会不会影响生育能力，虽然没有很明确的佐证，但是不可能空穴来风，这个必然是有一定依据的，使用的时候还是要注意。

14、清洗剂，复杂的降解反应；

在有机实验室，强碱如氢氧化钠，常搭配乙醇，水配成碱缸用于清洗脏试剂瓶，该过程机制较复杂；

以上

暂时想起来这么多，不知道还有没有，欢迎评论区留言补充。