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概述：

通过三苯基膦（PPh₃） 和 偶氮二羧酸酯（如 DEAD/DIAD）的协同作用，使亲核试剂对醇的羟基进行 SN2 型进攻，实现羟基的取代并伴随立体化学反转的反应。

mitsunobu反应是有机合成中的老演员了，目前我们大概写了三篇相关文章，列如下：

反应过程：

1、甜叶碱中间体生成 三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯反应，生成甜叶碱中间体；

2、去质子 甜叶碱中间体做碱，对体系中含酸性氢最高的底物去质子，同时中间体和醇作用，释放出DEAD的还原产物；


3、SN2模式亲核取代 亲核试剂（本处为预先脱质子的羧酸）从羟基的反位进攻上一步的膦盐中间体，断裂 C-O 键，生成目标产物酯，并释放出第二个副产物——三苯基氧膦。

相关三苯基氧膦去除文章如下：

另外注意，三苯基氧膦并非是一无是处的；

学习机理不能认死理，要明白一些事：

1、推荐阅读：

2、反应机理是实践结果的反馈，是化学家们根据结果用各种方法反推出来的，不一定正确，甚至有些地方可能会很牵强；

3、学习反应机理，电子推动法需要了解一下机理箭头：以及

4、机理学习以感知为主，明白大概意思就可以，死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验，去实践；个人更倾向于认为没有标准答案，适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点，希望能给大家一点启发，形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误，整理了部分见：，还有部分可能没检查出来，若发现在做这部分内容的时候文中会修改；

以上

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