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概述:

含有共轭二烯酮结构的化合物(通常为环己二烯酮衍生物)在酸性条件下发生分子内环化重排,生成苯酚衍生物 的反应。

其本质是碳正离子重排串联芳构化。是构建芳香环,尤其是苯酚化合物的重要方法,核心在于通过双键迁移和芳构化实现环结构的重构

反应过程:

1、酸催化质子化:二烯酮的酮基(或双键)在酸性条件下质子化,增强了相邻双键的亲电性,形成活化中间体。

2、分子内环化与迁移重排:共轭二烯酮的远端双键(通常为 α,β- 不饱和酮的 β,γ- 双键)向质子化的酮基碳原子进攻,形成 六元环过渡态,同时双键迁移,释放环张力。

3、去质子,得到苯酚产物

学习机理不能认死理,要明白一些事:

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2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

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4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

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