机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

自由基引发的脱卤反应,需要的氢供体除三丁基锡氢(毒性大且价格高)外,还可以用硫醇、环己烯等。

自由基稳定性决定反应位点,优先在取代基多的碳(如叔碳)或共轭稳定的位点(如苄基)脱卤,适用于多卤代物的选择性脱除(如保留芳环卤素,脱除侧链苄基溴)。

不适合伯卤代烃,条件剧烈,且易发生 β- 氢消除生成烯烃

反应过程:

1、自由基生成 AIBN热分解为稳定的叔碳自由基

2、自由基传递 上述叔碳自由基和氢供体交换,得到锡自由基;锡自由基与底物的溴原子结合,形成仲碳自由基;

3、仲碳自由基捕获三丁基锡氢(需要大大过量)的氢得到产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:以及

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!