伊万德-霍利菲尔德无疑是过去三十年间，职业拳坛最伟大的战将之一，绰号“真正交易”的他，崛起于次重量级，最终成为所属级别无可争议霸主，之后升入重量级，同样成为了无可争议霸主。

在霍利菲尔德职业生涯中，战胜了很多传奇拳手，诸如穆罕默德-卡维、乔治-福尔曼、里迪克-鲍、拉里-霍姆斯、迈克尔-穆勒，其中最为外界津津乐道的比赛之一，就是两次击败了声名显赫的“铁人”迈克-泰森。

1996年，霍利菲尔德首次与泰森相遇，当时在被严重看低的情况下，爆冷摧毁了泰森，之后在1997年进行的二番战中，老霍虽然付出了耳朵被严重咬伤的代价，依旧赢得胜利巩固了自己的阵地。实际上，早在1991年，泰森、霍利菲尔德就曾计划上演角逐，可惜泰森先是由于训练受伤影响赛程，紧接着又由于众所周知的原因被投入监狱，因此关于泰森、霍利菲尔德同为巅峰期相遇会如何？成为了公众热议的焦点。大部分拳迷认为，尽管泰森比霍利菲尔德更加年轻，但在1996年交锋时，他已经处于非黄金阶段，相反老霍属于随着年龄增长状态越来越好的典型，所以能够挫败泰森完全在情理之中。

由于二番战出现了震惊世界的“咬耳事件”，使得霍利菲尔德恨透了泰森，两人关系势如水火，好在随着时间的推移，双方已经冰释前嫌，如今不但重归于好，还经常合作拍摄广告，可谓其乐融融。

关于霍利菲尔德两次战胜泰森的问题，无论是霍利菲尔德本人还是他的粉丝，都坚信无论哪个阶段相遇，泰森都不是对手，然而老霍日前接受采访时终于承认，他表示同为巅峰期的话，自己打不过泰森。

访谈中，霍利菲尔德对泰森给予了充分肯定，甚至承认自己非常幸运，那就是与泰森交锋时，对方已经过了最佳状态，变得不再可怕。

霍利菲尔德说：“当你不知道泰森会做什么时，每个人都会有麻烦。后来，泰森改变了节奏，进入了人们能够应付的节奏，他变得可以击败，我很幸运在那时与泰森交锋并且击败了他。”

尽管对泰森赞扬有加，然而当谈及更加伟大的穆罕默德-阿里时，霍利菲尔德却表达了自己的观点，甚至是自己的不满，他觉得作为4度重量级拳王得主，理应比3度重量级拳王阿里优秀，可惜公众并不这么认为，这让老霍感到委屈。同时，霍利菲尔德还强调在奥雷克桑德-乌西克之前，自己才是唯一一位在次重量级、重量级成为无可争议霸主的拳王。

霍利菲尔德说：“我是唯一一个4次夺得重量级冠军的人，当我创造相关纪录时，人们仍在谈论阿里。25年已经过去了，我始终是唯一一位4度重量级冠军，除非你打破纪录，否则不能谈论相关问题，可惜他们总是忽略我，你怎么能把一个人从历史中剔除？我甚至不知道我是第一位次重量级、重量级无可争议拳王，直至乌西克做到了，他们一直在说阿里是最好的拳手，不！我才是，因为阿里3次夺冠，我4次夺冠。”