本次机理资料来源于《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》

概述:

酮肟(或醛肟)在酸性条件下发生分子内重排,生成 N - 取代酰胺(或内酰胺)或腈的反应

反应核心在于N-X键断裂,与离去基团(-X)处于反式共平面的基团迁移至氮原子上,最终形成酰胺(或内酰胺)。

相关内容:

反应过程:

1、肟的羟基(-OH)在酸性条件下质子化离去,同时与羟基处于反式共平面的烃基(R1)带着一对电子,从碳原子迁移至氮原子,后经共振生成碳正离子。

2、中间体经水解,然后异构化为取代酰胺。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:以及

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!