李东健堪称是女神收割机，自打进入韩国娱乐圈以来，几乎是拍一部戏就和这部戏的女演员谈恋爱，并且每一任都对其神魂颠倒，他长相英俊潇洒，家世非富即贵，还是家中长子，进入娱乐圈完全就是一个兴趣，却没想到刚进入没多久就靠着较好资源爆红，接触到的也是女神级别的女艺人，而每个出道的女艺人很多都是普通家庭，为此很快就沦陷在对方的西装裤下。而今，离婚还有一个女儿的李东健被韩媒曝与小其15岁的姜海琳在交往中，两人在剧组毫不避讳的亲密，在街上挽手约会时被拍。

李东健的前任几乎大家都认识，第一个是金敏贞，两人因2002年合作拍戏认识，随后结缘，不过一年后就结束了感情，金敏贞也很拼搏，为了摆脱自己恶女的形象，居然去拍果戏，这让李东健无法接受，所以选择分手，第二段就是《新娘18岁》，这部戏当年靠着喜剧元素，轻松幽默，积累了不少观众，韩智慧和李东健也因为优秀演绎被赞为金童玉女，两人谈了3年，本来该很稳定的，结果女方为了给男方一个惊喜，就偷偷去探班，结果就是大吵一架，女方直接被男方骂了很久，泪洒现场离去，此后感情就破裂了，2007年韩智慧对外称已经分手，后来李东健弟弟在国外遇害，女方还参加了葬礼泪流满面，却并未打动男方，男方转头就和车艺莲爱上了。

当时李东健还否认移情别恋，结果车艺莲认爱直接打脸了男方，据悉这位女演员也很惨烈，背负了家庭的十个亿进入演艺圈，是为了还债，喜欢李东健这种阔少也能理解，毕竟对方身价不菲，可惜这段恋爱也只是持续了很短暂的时间，分手后李东健又火速爱上了朴智研。