在中国近代历史中，上海是非常重要的一个城市，由于对外开放早，受到西方思潮影响很深，也成为民国历史上中国首屈一指的大都市。而在这个十里洋场的大都市里，有红酒绿背也有嘈杂的江湖。而要想了解传奇的江湖社会，有一个人是避不开的，他就是杜月笙。

杜月笙其人和国民政府羁绊颇深，他成为蒋介石其手中赫赫有名的打手，晚年又最终和蒋介石决裂。他后来移居香港后回忆道：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”

一生都在纳投名状

杜月笙的一生颇为传奇，他从一个小伙计开始，逐渐成为上海滩地下社会的主人，而成就他的，就是他背后那个民国时期庞大的地下组织青帮。

在青帮中，杜月笙这一代一共有三位大亨，他们分别是黄金荣、张啸林和杜月笙。

当初蒋介石还没有发迹的时候，他曾经在上海搞股票。而股票市场变化无常，蒋介石一开始也确实赚了些钱，但后来还是折损在了股票市场上，由于股票市场崩盘，蒋介石欠了一屁股饥荒。

经常有欠债的人找蒋介石上门要钱，而此时他已经听到南方黄埔军校建立，他迫切想要去南方投奔孙中山先生。但是此时又因为之前股票市场被人追债，于是头痛不已。幸亏虞洽卿给他出了一个主意，让他去找当时的青帮大佬黄金荣，拜在他的门下，这样有什么问题，黄金荣自然会替他解决。

蒋介石一听，感觉这样也是一个办法，于是经人疏通就拜在了黄金荣的门下。在蒋介石去到南方黄埔军校之后，成为了黄埔军校校长，从此开始平步青云，走上了自己人生的快车道。虽然后来老蒋并不想承认这段历史，但是总体论起来的话，蒋介石碰到杜月笙还得恭恭敬敬叫一声师叔吧。

后来，蒋介石成为北伐军总司令，黄金荣眼看自己这位曾经的座下弟子已经发展势大，于是干脆顺水推舟做个人情，就把当时蒋介石的拜师帖给还了回去。不仅如此，他也认定了蒋介石以后必成大器，自己应该牢牢抱住这样一条大腿。

所以在蒋介石在1927年发动事变的时候，青帮三大亨在上海积极响应，组织帮派成员严重破坏上海地区的地下组织。

黄金荣、杜月笙、张啸林三人在这关键时候的做法，就相当于投名状，此后坚定地站在了蒋介石政府这一边。

在第一次淞沪会战期间，第19路军在上海地区和日军激战，也有杜月笙背后帮助第19路军筹集粮饷的影子，第19路军和日军能将日落死死咬住，这里面也有杜月笙的几分功劳。

不仅如此，在1937年抗日战争彻底爆发之后，杜月笙组织社会力量对淞沪地区的抗战进行了支持。后来于戴笠在上海地区组织青浦班建立别动队之后，杜月笙得知别动队缺乏军饷，他也慷慨解囊资助戴笠的别动队。当然，杜月笙资助戴笠可能也有别的想法，但是不能否认他这一举动对抗日战争所做出的贡献。

有人的地方就有江湖

抗日战争胜利之后，杜月笙原本想着蒋介石会投桃报李，在上海照顾自己。然而没想到蒋介石变本加厉，尤其是在1948年推行金圆券活动中，小蒋拿了尚方宝剑在上海整顿金融秩序，首先就拿杜月笙的恒社开刀。

随着当时中国形势的发展，杜月笙也认识到蒋介石政府日落西山，就像兔子的尾巴长不了了。同时，他考虑到之前的新仇旧恨，自知自己在大陆无容身之地，于是带着家人一起去到了香港。

尽管之后蒋介石在台湾曾经邀请过杜月笙赴台，但是杜月笙对于蒋介石的所作所为也心灰意冷。他曾经在香港这样评价过自己和蒋介石之间的关系：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下！”

杜月笙这一说法，正好说出了他和蒋介石几十年相处过程中所处的尴尬位置。正所谓知我罪我其惟春秋，过往的恩怨已随着一捧黄土永埋地下了。