世俱杯1/8决赛迎来第二场较量，新科欧协联冠军切尔西对阵葡超劲旅本菲卡，上半场比赛，库库雷利亚两次错失良机，特鲁宾屡现神扑，下半场比赛，里斯-詹姆斯任意球直接破门，比赛因雷雨天气中断两小时，恢复后古斯托手球送点，迪马利亚补时点球绝平，两队1:1进入加时赛。加时赛中，恩昆库补射破门，内托和霍尔三分钟内连进两球，最终切尔西4:1击败本菲卡，虽然好事多磨，但仍然晋级八强。

稍前的比赛中，帕尔梅拉斯1:0加时击败博塔弗戈，这样的话，本届世俱杯首组1/4决赛对阵出炉，切尔西VS帕尔梅拉斯。

切尔西总身价达到10.6亿欧，在小组赛阶段，他们1:3遭到巴甲球队弗拉门戈逆转，最终2胜1负，以D组第二的身份晋级，本菲卡总身价3.6亿欧，在小组赛末轮1:0击败了拜仁，最终2胜1平，以C组第一的身份晋级。历史交手战绩，之前两队只有3次交手，切尔西保持全胜，不过最近一次已经是12年前了。

首发阵容方面，切尔西依然让新援德拉普突前，帕尔默、恩佐和内托紧随其后，凯塞多和拉维亚搭档后腰，后卫线为库库雷利亚、巴迪亚西勒、科尔威尔和里斯-詹姆斯，门将位置为桑切斯。本菲卡方面，帕夫利季斯、谢尔德鲁普和迪马利亚搭档锋线，柯克曲坐镇中场，安东尼奥-席尔瓦和奥塔门迪搭档中卫巩固后防。

上半场比赛，刚开始内托就小角度射门造险，不过特鲁宾注意力集中，将皮球扑出。随后库库雷利亚禁区内扣过防守，一脚兜射被席尔瓦门线处挡出。第21分钟，帕尔默禁区左侧小角度射门，再被特鲁宾化解，第39分钟，库库雷利亚禁区内面对门将推射，再次被特鲁宾挡出，半场结束，切尔西占据了绝对优势，不过暂时无法攻破本菲卡的球门。

下半场比赛，切尔西攻势渐缓，本菲卡有了喘息之机，第60分钟，奥尔斯内斯右路射门，桑切斯将球扑住，本菲卡想要进攻的时候，切尔西反而更容易进球。第64分钟，里斯-詹姆斯禁区左侧任意球直接射门，皮球弹地后飞进球门左下角，切尔西1:0打破场上僵局。

第82分钟，德拉普打进一球，不过因为越位被吹无效，不过德拉普破门能力真没问题，把握机会能力还是挺不错的，希望能够缓解切尔西锋无力的弱点。第86分钟，因天气原因，比赛暂时中断。

经过2小时的等待，比赛终于恢复，第90+2分钟，本菲卡队普雷斯蒂安尼踩踏犯规，两黄变一红被罚下。第90+4分钟，本菲卡球员头球摆渡，古斯托不慎手球犯规，裁判观看VAR后，切尔西被判罚点球。第90+5分钟，迪马利亚主罚点球破门，本菲卡1:1绝平。

加时赛，两队互有攻守，第108分钟，本菲卡门将致命失误，扑救后脱手，恩昆库补射破门，切尔西2:1再次取得领先。

随后本菲卡直接崩溃，短时间内连丢两球，最终加时1:4惨败！切尔西晋级八强。第113分钟，凯塞多助攻，本托单刀破门，切尔西3:1领先，第116分钟，霍尔突入禁区内挑射破门，切尔西4:1锁定胜局。