虽然他的一些最著名的作品包括一些动作片，比如《怒火救援》和《伸冤人》，也有一些令人惊叹的深度剪辑，比如《蓝衣魔鬼》，但华盛顿的一些电影可以被称为真正的杰作。这可能不仅仅是五部，因为目前为止他的职业生涯有60多部表演作品，但这五部都是得到各种评论家、颁奖者和广大观众认可的艺术作品。

《迫降航班》，这部电影让他在十多年后获得了奥斯卡提名。《迫降航班》是华盛顿第一次与罗伯特·泽米基斯合作，泽米基斯为这部电影的批准和制作奋斗了十年。泽米基斯本人是一名私人飞行员，所以在《迫降航班》中指导华盛顿扮演商业航空公司飞行员的角色对他来说很自然。在阅读了约翰·加廷斯的剧本后，两人都放弃了通常的片酬来拍摄《迫降航班》，而在好莱坞，为一个充满激情的项目开绿灯从来都不是一件容易的事。华盛顿因饰演韦普·惠特克获得奥斯卡最佳男主角提名、金球奖提名和美国演员工会奖提名；这是他最具沉浸感的角色之一，许多粉丝表示，失去这些奖项是不公平的。

华盛顿自己执导的电影《藩篱》是他酝酿了很长时间的大型个人项目。剧作家奥古斯特·威尔逊于1985年创作了《藩篱》，1987年在百老汇上演，詹姆斯·厄尔·琼斯在剧中饰演特洛伊。该剧在威尔逊去世五年后的2010年重新上演，华盛顿饰演特洛伊，维奥拉·戴维斯饰演特洛伊的妻子罗斯。两位演员都凭借这部剧获得了托尼奖最佳男主角和最佳女主角，当华盛顿决定把这部剧拍成电影时，他决定再一次和戴维斯一起主演。除了戴维斯，华盛顿还保留了该剧的演员阵容，比如斯蒂芬·麦金利·亨德森、拉塞尔·霍恩斯比和迈克尔蒂·威廉姆森。戴维斯凭借《藩篱》获得奥斯卡最佳女配角奖，而华盛顿则获得了最佳男主角和最佳影片提名（遗憾的是，没有获奖）。