有机合成试剂（53）——3-丁烯-三氟硼酸钾

结构式：

英文名字：Potassium(3-butenyl)trifluoroborate

分子式：C4H7BF3K

分子量：162

CAS号：608140-67-6

是否商业化试剂：是

物理性质：mp 243~245°C(分解)。易溶于甲醇、乙腈、丙酮、DMF、DMSO 等极性溶剂，微溶于甲苯、THF、水，不溶于非极性溶剂。

制备方法：通过硼酸或者金属转移、硼氢化、C-H 键活化等方法制得。实验室可用价廉的 KHF2与格氏试剂反应合成 3-丁烯-三氟硼酸钾[1]。

使用注意： 在空气和潮湿的环境中稳定，在室温下储藏。

有机三氟硼酸钾是硼酸或硼酸酯的良好替代品，具有以下突出优点:

(1)在空气和潮湿的环境中稳定;

(2)可以用便宜的原料制得；

(3)具有较强的亲核性。

3-丁烯-三氟硼酸钾兼具双键和硼化物的反应特点，但又相互影响。在双键上可以发生取代或环氧化反应，其C-B键可以与酮发生交叉偶联反应或者进行自由基反应。

在烯烃的环中，3-丁烯-三氟硼酸钾和 3.3-二甲基二氧杂环丙烷反应，分子中的C-B 键能够保留[2]。

烯烃双键与臭氧的氧化反应是引入羰基的有效途径。在该反应中 B-F键抑制了 C-B键的氧化[3]。

OsO4可以将 3-丁烯-三氟硼酸钾氧化成为顺式二醇化合物，所生成的二醇是 Suzuki-Miyaura 偶联反应的良好试剂[4]。

3-丁烯-三氟硼酸钾与

N

3-丁烯-三氟硼酸钾与乙酰苯在无催化剂的条件下可发生亲核加成反应[6]。

有机硼酸盐可以被 Cu2+氧化为烷基自由，然后被 TEMPO 捕获[7]。

参考文献

[1] Molander,G.A.;Ham,J. Org. Lett. 2006, 8, 2031.

[2] Molander,G.A;Ribagorda, M. J. Am.Chem. Soc. 2003,125,11148.

[3] Molander,G.A;Cooper,D.J. J. Org. Chem. 2007,72,3558.

[4] Molander,G.A.: Figueroa,R. Org. Lett. 2006,8,75.

[5] Cella,R.;Venturoso, R.C.; Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 2008,49,16.

[6] Schneider,U.;Kobayashi,S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46,5909.

[7] Sorin,G.; Martinez,M.R.; Contie,Y.; et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8271.

[余海洋，崔秀灵*，郑州大学化学与分子工程学院:XCJ]

资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！

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