TPE-Thiol（CAS号：1245606-71-6）是一种基于四苯乙烯（TPE）的聚集诱导发光（AIE）材料，其核心结构由TPE与马来酰亚胺（MI）基团组成，具有独特的荧光特性和生物活性。以下是其关键信息梳理：

化学结构与性质

  • 分子式：C₃₁H₂₃NO₂
  • 分子量：441.52 g/mol
  • 物理状态：浅黄色至黄色固体
  • 密度：1.2 ± 0.1 g/cm³
  • 沸点：565.7 ± 29.0 °C（760 mmHg）
  • 闪点：228.0 ± 16.6 °C
  • 溶解性：可溶于有机溶剂（如DMF、DMSO等），部分资料提到其修饰形式可溶于水。

结构式：

核心特性：AIE现象

  • 机制：TPE-Thiol在溶液中以单分子形式存在时，激发态电子通过分子内运动回到基态，不发光；但在聚集态下，分子内运动受限，激发态电子通过辐射跃迁发光，表现出强荧光。
  • 优势：与传统荧光材料（ACQ现象）相反，AIE材料在聚集态下荧光增强，适用于高浓度或固态条件下的应用。

生物活性与应用

硫醇探针

  • 作用机制：TPE-Thiol通过马来酰亚胺基团与硫醇（如游离半胱氨酸）特异性反应，生成荧光产物，用于检测细胞内硫醇水平。

细胞成像

  • 标记模式：在活HeLa细胞中，TPE-Thiol（50 μM，0-60分钟）表现出均匀的细胞质标记，细胞核和内质网区域标记水平较低。

合成与修饰

  • 结构修饰：TPE-Thiol可通过化学修饰引入不同功能基团（如羧基、氨基、叠氮等），扩展其应用范围。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
同系列：

CAS:919789-80-3;1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯;分子式：C26H21N
4-(1,2,2-Triphenylvinyl)benzenamine
CAS:1504585-16-3;[1-(4-氨甲基苯基) -1,1,2-三苯基]乙烯;分子式：C27H23N
4-(1,2,2-Triphenylethenyl)benzenemethanamine
CAS:1054451-32-9;分子式：C28H26N2
1,2-di-[4-(aminomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethylene
四-(4-氨基苯)乙烯，CAS:78525-34-5
其他名称：四-(4-氨基苯)乙烯；ETTA; 4PE
Tetrakis(4-aminophenyl)ethene
CAS:2252187-21-4;四(4-氨基联苯基)乙烯；ETTBA;分子式：C50H40N4
4',4''',4''''',4'''''''-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)tetrakis(([1,1'-biphenyl]-4-amine))
CAS:1329620-17-8;TPEDA ; TetraPEDA
4',4"'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis([1,1'-biphenyl]-4-amine)