在投资圈里，孙正义一直是个传奇般的存在。他曾经凭借着非凡的眼光和果敢的决策，缔造了投资史上的神话，然而，如今却也深陷懊悔与困境之中，令人唏嘘不已。

时间回溯到 2000 年初，那时的马云，怀揣着改变世界的梦想，在创业的道路上艰难前行。孙正义与马云的那次会面，仅仅交谈了 6 分钟，孙正义就被马云的激情与愿景所打动，毅然向阿里巴巴投资了 2000 万美元。

但命运似乎并不总是眷顾他，在后续的投资中，他屡屡受挫。其中，对 WeWork 的投资堪称一场灾难。2018 年年底，孙正义被 WeWork 创始人描绘的美好未来所迷惑，仿佛看到了下一个阿里巴巴。他毫不犹豫地带领软银集团入局，先后对 WeWork 投资超过 100 亿美元，将其估值推高至 470 亿美元。然而，现实却给了他沉重一击。WeWork 商业模式的可持续性受到严重质疑，内部管理混乱，创始人中饱私囊等问题接连曝光。其估值如泡沫般迅速破裂，到 2019 年 9 月，已缩水至 100 亿美元。随后，更是一路狂跌，最终在 2023 年申请破产保护。软银投入的 160 亿美元几乎血本无归，孙正义的这场投资美梦彻底破碎。

如果说对 WeWork 的投资失败只是让孙正义伤筋动骨，那么在英伟达股票上的操作则让他追悔莫及。

2017 年，软银从公开市场斥资 40 亿美元买入英伟达股票，一度持有近 5% 的股份，成为英伟达的最大股东之一。当时，孙正义或许并未完全预见到英伟达未来的巨大潜力。在 2019 年，出于各种原因，软银以 70 亿美元的价格卖掉了所有英伟达的股票。谁能想到，仅仅五年时间，英伟达在人工智能投资热潮的推动下，股价一路狂飙突进。如今，英伟达的市值已冲破天际，其价值与孙正义抛售时相比，发生了天翻地覆的变化。若他当初没有卖掉那些股票，如今持有的股份价值将高达 2000 亿美元，这与他卖出时的 38 亿美元相比，差距不啻于天壤之别。

2024 年 11 月 13 日，在英伟达于日本举办的 AI 峰会上，孙正义与英伟达创始人黄仁勋进行了一场炉边对话。黄仁勋提及孙正义曾是英伟达最大股东这一往事，孙正义心中的懊悔之情再也抑制不住。据说，那一刻，孙正义甚至抱着黄仁勋 “痛哭” 起来，这哭声中，满是对自己错误决策的悔恨。

而黄仁勋也透露，近十年前，孙正义曾提议借钱给他，助其收购英伟达全部股票，当时孙正义就断言市场尚未认识到英伟达的真正价值，其未来将无比辉煌。可惜，黄仁勋当时拒绝了这一提议，如今他也坦言后悔没有接受，足见这一决策对双方的影响之深。

孙正义曾经凭借投资马云发了大财，站在了投资界的巅峰，尽享荣耀与财富。然而，后续一系列激进且失误的投资决策，让他从云端跌落谷底。在英伟达股票投资上的巨大失误，更是成为他投资生涯中一道难以抹去的伤疤。这一系列的经历，也让人们看到了投资界的风云变幻，曾经的 “投资之神” 也难以逃脱市场的无常。

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