林俊杰不想再挨打，下次偷跑出去玩时，他把母亲的藤条藏了起来，气得她抓起灯笼的握柄，抽他的手，打得他皮开肉绽，疤痕至今仍留在手指上。童年时期的林俊杰让母亲操碎的心，他有个毛病，每当情绪过于激动，他会全身抽搐，倒在地上动弹不得。有次，林俊杰“犯病”，母亲看了更生气，指着倒在地上的他骂：“你不要再装了，自己站起来！”

16岁时，初次接触流行音乐的林俊杰，爱上了美国的“流行乐之王”迈克·杰克逊，他学迈克的唱腔、太空步，房间里贴满了迈克的海报，他一发不可收地爱上了流行音乐，不再抵触练琴，他主动自学吉他，甚至试着编写乐曲。1998年，还在读高中的林俊杰，和哥哥一起报名参加海蝶唱片公司在新加坡举行的非常歌手训练班，当时有3500人报名，但仅录取70人。这一年，林俊杰刚刚退伍，而阿杜早在2年前便出道，并顺利成名，大街小巷都放着他的歌曲。

林俊杰来到台北，当阿杜的助理，他没有正式的工作，也没有名片，跟着阿杜跑演唱会，看着阿杜站在舞台上的背影，林俊杰觉得离他好遥远。那时的阿杜火得一塌糊涂，被捧上了“亚洲歌圣”的神坛，林俊杰很崇拜他，像以前模仿迈克一样，模仿阿杜。有次阿杜的演唱会试音，林俊杰在后台模仿阿杜的唱法，声域、节奏完全接近阿杜，很多人以为是阿杜提前到场彩排。林俊杰很开心，他觉得这是听众对他的肯定。