机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

指通过醛/酮与膦叶立德 反应,生成 烯烃的反应。

最为经典有机合成反应之一。是构建碳碳双键(C=C)的高效方法,尤其适用于复杂烯烃的合成,在天然产物、药物及材料科学中应用广泛。

几篇相关文章:

最近也准备写个相关变种的总结。

反应过程:

1、反应底物中的膦叶立德一般通过两步原位制备;①卤代烃和三级膦反应生成季鏻盐。②季鏻盐在碱性条件下脱质子得到膦叶立德;

2、膦叶立德的碳负离子端作为亲核试剂,进攻醛/酮的羰基碳,形成两性离子中间体;

3、两性离子中间体通过分子内环化,形成一个四元环中间体,分解生成烯烃产物,和三苯基氧膦副产物;

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1、推荐阅读:

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:以及

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!