结构式：

英文名字：Diazomethyl p-tolylsulfone

分子式：C8H8N2O2S

分子量：196.226

CAS号：1538-98-3

是否商业化试剂：是

物理性质：稳定的黄色固体，mp36~38°C。溶于大多数有机溶剂，通常在醚、CH2Cl2和THF中使用，微溶于戊烷和己烷。

制备方法：该试剂可由对甲苯磺酰甲基亚硝基碳酰胺在氧化铝的作用下合成[1,2]。

使用注意：该试剂在光照下缓慢分解，制备过程中必须避光。需要在0℃的条件下保存。容易爆炸，不能在完全封闭的容器中保存。

对甲苯磺酰重氮甲烷在光照条件下会分解产生氮气以及卡宾的结构[3]，可以进行一系列后续反应。

对甲苯磺酰重氮甲烷与醛在三氟化硼乙醚的作用下可以合成呋喃类化合物[4.5]。

在[Co(Por)]的催化下，对甲苯磺酰重氮甲烷可以与烯烃反应生成三元环类化合物[6]。

由此引申，对甲苯磺酰重氮甲烷与炔类化合物可以构建环丙烯类化合物[7]。

对甲苯磺酰重氮甲烷与叔丁基醛在二氯化锡的作用下，以中等产率得到对甲苯磺酰基叔丁基酮[8]。

对甲苯磺酰重氮甲烷在氯化氢的乙醚溶液中反应可以得到1-(氯甲基磺酰基)-4-甲基苯[9,10]。

参考文献：

[1] Largeau, C.; Casadevall, A.; Casadevall, E. Tetrahedron1975,31, 597.

[2] Plessis, C.; Uguen, D.; Cian, A. D.; Fischer, J. TetrahedronLett. 2000, 41, 5489.

[3] Zhu, S.; Ruppel, V. J.; Lu, H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 5042.

[4] Angle, S. R.; Bemier, D. S.; El-Said, N. A.; et al.Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3919.

[5] Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.

[6] Zhu, S.; Joshua V. R.; Lu, H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 5042.

[7] Corey, W. K.; Robin, A. Org. Lett. 2006, 8, 171.

[8] Holmquist, C. R.; Roskamp, E. J. Tetrahedron. Lett. 1992,33,1131.

[9] Leusen, V. J. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas.1965, 84, 151.

[10] Jagt, J. C. Synth. Commun. 1974,4,311.

[庞鑫龙，陈超*，清华大学化学系；CC]

资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！

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