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概述:

指硫脲作为亲核性硫化氢的等价物,和卤代烃作用,后水解生成硫醇的反应。

硫脲这种试剂在有机合成中主要就三个作用:①还原剂,②作为合成子用于环加成反应,③硫化氢等价物。

反应过程:

1、S-烷基化,硫脲中硫原子作为亲核试剂,进攻卤代烷的 α- 碳,SN2模式,生成S - 烷基硫脲盐;

2、N+上的氢酸性很强,在水中即可去质子,生成硫代胍盐

3、硫代胍盐经氢氧化钠处理水解;

4、调酸质子化得到产物

副产物尿素溶于水,水洗即可以除去。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

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2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:以及

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

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