1940年，德国为进攻英国，派出军舰攻击英国商船、封锁海面。英国计划用军舰保护商船采购物资，却发现本国军舰严重不足，且短时间内无法赶造新舰。

英国首相丘吉尔打算用几处岛屿与美国交换军舰。消息传开，多数英国人谴责他“出卖国家利益”。丘吉尔却意味深长地说：“你们看不透。”

这一年，德国占领法国后获得绝佳出海口，得以更便利地发动无限制潜艇战。德国U艇擅长偷袭，神出鬼没地攻击英国往来船只，短短数月就击沉300多艘英国商船，导致运往英国的物资大幅减少。为对抗德国潜艇，英国只能出动驱逐舰护航，但当时英国仅有119艘驱逐舰，能承担护航任务的更是寥寥无几。

为完成护航，丘吉尔向美国求助。1940年5月，他给美国总统发电报，言辞恳切地请求借用40至50艘旧驱逐舰，以及30至40艘经重新装备的驱逐舰，并称旧驱逐舰是当下最急需的。从措辞能看出，丘吉尔姿态极低，他强调英国也在加紧造船，以表明正靠自身努力渡难关。一国首相求助时近乎卑微，一方面因德国步步紧逼，另一方面是丘吉尔对获美国帮助信心不足，1940年的美国不愿卷入战争。

美国认为与欧洲战场相隔大西洋，希望置身事外发战争财。对欧洲国家而言，德国是洪水猛兽，但对美国来说，德国是重要贸易伙伴。1939年，美国20%的石油出口到德国，还在汽车等领域有合作。美德存在经济利益，既得者不愿美国参战。因此，罗斯福若向英国提供驱逐舰，必须确保美国获利，否则难获国内支持。

丘吉尔明白这一点，在给美国的信件中反复警示“唇亡齿寒”，希望美国意识到英国沦陷后，美国将直接面临战火。但多数美国人认为，英国会重蹈法国覆辙被德国吞并，届时美国送出的驱逐舰将落入德国手中，只会“赔了夫人又折兵”。

罗斯福了解国内想法后，要求英国保证全境沦陷后不投降、不自治。丘吉尔直接拒绝，他认为这种未战先败的声明会严重打击国民信心，不利于对抗德国。双方只能另寻筹码，英国几处具战略意义的岛屿成为焦点。

1940年8月，美国主动提议用50艘驱逐舰交换英国在西印度群岛和百慕大的多处岛屿。丘吉尔觉得这有趁火打劫之嫌，美国提供的驱逐舰年代久远、质量一般，而英国的岛屿是欧陆到美洲的重要跳板。但迫于德国压力，英国急需驱逐舰，丘吉尔经激烈思想斗争后同意，不过为照顾国内意见和国民自尊心，他提出以租赁方式将岛屿使用权租给美国99年，期间美国可在岛上进行军事部署，维护自身在大西洋的利益，作为交换，美国需立即派出50艘驱逐舰。美国对岛屿主权无野心，只需借此防范德国入侵本土，很快认可了这一提议。

交易即将达成时，丘吉尔遭遇国内反对派质疑，他们认为用领土换旧船是出卖国家利益。丘吉尔耐心解释，岛屿主权未出让，只是租借99年，且对英美双方都有益。他进一步说明，益处在于驱逐舰背后的美国支持，交易达成后，英国可驾驶这些驱逐舰保护商船。

50艘驱逐舰目标庞大，希特勒定会得知美国向英国提供帮助，这可能迫使希特勒与美国交恶，而希特勒一直不希望美国参战。1939年，德国击沉英国“雅典娜号”导致几名美国人死亡，希特勒大发雷霆，担心因此惹怒美国。此外，希特勒对美国暗中帮助英法的事实一直视而不见。丘吉尔明白，当美国驱逐舰加入英国舰队，德国不可能再视而不见。

同时，德国对英国船只无差别攻击，即便武器精准，也难保证不击中美国船只。一旦美国船只被击，两国可能开战。除离间美德，英国还可借此营造与美国关系密切的形象，未参战但国力强大的美国是交战各国争取的对象，获得其帮助更可能赢得战争。因此，美国驱逐舰抵达英国后，无论美国是否承认，都会向国际社会释放倾向英国的信号。

丘吉尔的交易看似委屈，实则一箭三雕：获得急需的驱逐舰，离间美德关系，加固英美关系。他预言这场交易将彻底改变欧洲格局。

1940年8月，交易正式达成：英国的巴哈马、牙买加等8座岛屿及十几个军事基地以99年租借方式交予美国，同时50艘美国旧驱逐舰交付英国。驱逐舰到来时，英国举行盛大欢迎仪式，热烈氛围与战争阴霾格格不入，丘吉尔似有意为之，故意扩大声势，让纳粹德国知晓。

美国驱逐舰的加入，成功向世界释放英美紧密合作的信号，此后局势如丘吉尔所料：美国孤立主义松动，不少人认为不与德国对抗将危害美国利益。1941年12月8日，日本偷袭珍珠港一天后，美国对日本、纳粹德国和意大利宣战。

美国参战后，英、中、法等反法西斯国家压力骤减，逐渐占据上风。1945年5月，纳粹德国投降；8月，日本宣布投降，二战结束。二战中，本土未被法西斯侵占的大国只有英、美，美国仅部分殖民地被占，英国也只有两个离欧陆较近的岛屿被占，其他领土均未沦陷。这一切，都归功于丘吉尔那次看似“丢面子”的交易。

事实证明，丘吉尔不愧是拯救英国的人，无愧于“雅尔塔三巨头”之一，他有着独到的政治眼光和敏锐的洞察力。