郭德纲是相声界的大佬，创立德云社，把相声从街头小茶馆带到全国大剧场，门票卖到上千块一张，徒弟们像明星一样上综艺、拍电影。曹云金早年是郭德纲的得意门生，技艺过硬，但后来闹掰，出去单干，成立了听云轩，靠直播和低价巡演混出一片天。这俩人明里暗里较劲，曹云金的低价策略确实戳到德云社的痛处，让人觉得这报仇来得迟但够狠。郭德纲到现在也没正面硬刚，更多是稳住自家地盘。

1995年在北京创办德云社。那时候社里就几个人，演出少，钱紧，他为养活大家，在北京街头把自己关玻璃箱子48小时，让路人围观取笑，换来几千块补贴开销。曹云金高中辍学卖盗版光盘，期间跟田立禾学基本功。他16岁到北京拜郭德纲为师，郭德纲看他勤快，手把手教贯口、抖包袱，让他从杂役干起，逐步上台。2005年后德云社火起来，北京电台先邀约，然后上央视春晚、和各卫视合作，曹云金作为早期弟子，受益多，郭德纲给他机会在张一元茶馆办专场，场场爆满。

曹云金事业滑坡，探索新路，2017年演电影《哥不是传说》，但影视邀约少，郭德纲扩大德云社，徒弟上综艺。2023年后曹云金复出，董宇辉东方甄选纠纷后，曹云金发文“合作共赢的时代，双方能互相成就”，表面中立，实际点当年师徒事。刀郎《罗刹海市》大热，曹云金直播改编相声唱，网友觉得影射郭德纲旧怨，人气回升。接着免费直播相声，每天开播，说学逗唱，在线破万，但被指砸行业饭碗。下半年曹云金开全国巡演，票价100、200、300元，低于德云社千元和市场500元。天津首场1245张票秒光，巡演到太原、重庆、沈阳、上海，场场满。观众反馈他技艺稳，但段子旧，带郭德纲痕迹。