美俄阿拉斯加峰会预定在当地时间周五（8月15日）上午11时30分（北京时间8月16日凌晨3时30分）举行。这将是世界政坛的重磅时刻，全球媒体都在聚焦这次会晤。在担任俄罗斯领导人的25年里，普京与五位美国总统共事，其中至少与特朗普进行过6次会面。这些事件往往会成为重大新闻头条，同时也让人们了解到他们之间有趣、难以预测且备受关注的私人关系。如果以双方过往那些令人难忘的时刻来衡量，无论阿拉斯加峰会结果如何，都必将上演一场引人入胜的政治戏剧。

2017年7月，德国汉堡，G20峰会

两人的首次会面是2017年7月在德国汉堡举行的G20峰会上。当时特朗普刚入主白宫几个月，而普京已经拥有数十年的政治经验。当时会晤的最大悬念是俄罗斯在干预2016年美国大选中所扮演的角色，而特朗普对其胜选的合法性受到质疑感到恼火。

这次原定35分钟的会谈持续了两个多小时，双方都强调这次谈话是建设性的、友好的。俄外长拉夫罗夫称，普京向特朗普保证俄罗斯并没有干预美国大选，而特朗普接受了这种说法。

正式会晤后两人似乎还意犹未尽，后来在领导人晚宴结束时，特朗普走到普京面前，两人非正式地交谈了一个小时。这次谈话没有笔记，也没有助手，唯一见证者来自克里姆林宫的俄语翻译。特朗普后来批评了那些将这第二次会面描述为秘密的报道，尽管这番对话是在其他晚宴参与者讲述他们所见所闻后才得以披露的。

2017年11月，越南岘港，APEC峰会

在越南岘港举行的亚太经济合作组织（APEC）峰会期间，美俄元首并没有进行正式的双边会谈，但期间相遇了三次并进行简短交谈。普京将原因归咎于行程安排和外交礼仪，“这与特朗普先生的日程安排、我的日程安排以及某些礼仪程序有关，很遗憾，我们的团队未能协调好这些程序，他们将为此受到惩罚。”

特朗普与普京简短交流后对随行美国记者说，“俄美保持对话对双方和世界来说都是好消息，那些批评美俄对话的人是傻瓜！”

而在莫斯科，一些人指责特朗普团队试图弥补汉堡那场备受争议的晚宴的政治后果。另一些人则承认，随着美国立法者和情报机构继续调查俄罗斯对2016年大选的影响，特朗普面临着不能对普京表现得过于迁就的压力。

2018年7月，芬兰赫尔辛基

2018年在芬兰赫尔辛基举行峰会时，特朗普和普京曾仅携翻译进行了超过两小时的单独会晤。特朗普接受了普京否认干预2016年美国大选的说法，让美国议员和情报官员震惊，回国后几乎遭到了普遍谴责，两党都施加压力要求加强对俄罗斯制裁。而莫斯科对会谈的基调和结果都感到欣喜，普京在记者会上试图以乐观的语气重塑两国关系。

赫尔辛基会晤还留下了一张令人难忘的非正式照片：普京向特朗普赠送了一个世界杯用球。随后，特朗普还表示要将这个足球送给他的小儿子巴伦这个“小球迷”。但美国参议员林赛-格雷厄姆却向特朗普发出警告要检查足球中是否有窃听装置，时任美国国家情报总监科茨后来在一次安全会议上也表示，已经非常仔细地检查过这个足球了。

2018年11月，法国巴黎，一战结束100周年纪念仪式

关于特朗普和普京是否会在一战结束100周年纪念活动期间举行会晤，当时外界猜测甚嚣尘上。时任白宫国家安全顾问博尔顿表示，两人确实计划会面。但克里姆林宫公开淡化了这次会谈的可能性，尽管普京几周前曾与博尔顿会面。

那次特朗普和普京乘坐各自的车队，没有像其他世界领导人那样，在潮湿阴沉的环境中步行前往凯旋门。普京抵达合影时，先与法国总统马克龙握手，然后与时任德国总理默克尔握手，最后与特朗普握手，并竖起了大拇指。

2018年11月，阿根廷布宜诺斯艾利斯，G20峰会

美俄原本计划在这次会议期间进行会晤，但随后特朗普通过社交平台取消了会晤，理由是俄罗斯在克里米亚附近扣押了乌克兰船只和船员。克里姆林宫对此表示遗憾，并称取消会晤意味着有关重大国际问题的讨论将被无限期推迟。

特朗普做出这一决定之际，针对其在2016年选战期间与俄罗斯关系的调查也得以加强。有报道称，特朗普当时与普京进行了短暂的交谈，但在峰会开幕前的合影中，特朗普很大程度上与普京保持了距离，似乎没有跟后者打招呼。

2019年6月，日本大阪，G20峰会

此次会晤是在美国特别检察官穆勒发布其长达448页的俄罗斯干预美国大选报告两个月后举行的。普京在会晤前接受记者采访时指出，自赫尔辛基峰会以来，两人就再也没有见过面。特朗普称赞了过去的会晤，并表示“我们的关系非常非常好”。

当被问及是否会告诉普京不要干预2020年美国大选时，特朗普回答说：“是的，我当然会。”他咧嘴一笑指着普京说道：“别干预大选哦。”他们还就假新闻开玩笑，普京笑着用英语对特朗普说：“是的，我们也有假新闻。”

普京邀请特朗普第二年前往莫斯科纪念盟军在第二次世界大战中获胜75周年。但2020年到来之际全球大流行爆发，这次访问未能成行，后来特朗普在年底的选举中落败。