第一是因为是古代优秀的书法，第二呢？他的书法有它背后的浓厚的故事叙述？唐伯虎是吴中四家之一，还是明代著名的画家，第三，他自称是“江南第一才子”，那确实是个才子。

再一个，他的书法不俗。不是那种管馆阁体书法。自有文人的书卷味和文人的潇洒分流的那样一些意蕴，所以说，在我们今天来看就值钱。

那唐伯虎当时活着的时候，他的书法也好画也好，也卖不出去。穷的也是叮当响，就差点被饿死。

但是，他是个名士，即便身世如何凋零，也绝不妥协，绝不媚俗，绝不攀附权贵。他的人格首先是精神独立，品格高尚，这样的人首先令人肃然起敬，他的作品被后世的有心人视为珍宝保存下来了，从唐伯伯到现在600多年了，600多年的时间，这么长的长河的时间，你想想他积累的文化怎么能够不值钱，随随便便比我们当代人的要值钱吧，他也是一个民间和官方共同流传有序的，富有传奇故事的这么一位诗人、画家、才子。

历史应该给予他生前没有得到的补偿，这种补偿就是令人敬佩，令人同情，令人，想起他，就有一种对历史命运的批判和惋惜，这就是个人的悲剧和历史悲剧在历史价值毁灭中的永存，唐伯虎的书法绘画和人生，就具有这样的文化价值，当然就值钱了，这就也涉及到一个问题：一个所谓书法家，是综合多种因素来评评价的。

唐伯虎，不只是因为他的字写的好，跟唐伯虎同时代的人，如果用今天写个楷书看看之类的这种观点来看，比唐伯虎的字写的好的人多了去了。光是那个苏州地区，找20个楷书写的好的没任何问题。

比如说唐伯虎和王宠大致也是差不多是同时代的人，你说唐伯虎的一幅作品值钱，还是王宠的值钱？虽然他们都是古代，也都是优秀书法家，王宠的诗歌绘画也没法跟唐伯虎比呀，唐伯虎的人物画，也是明代一流的谨此，王宠也是望尘莫及的。

下面我们看看唐伯虎的书法有多好看。