民国初年，袁世凯推翻来之不易的共和制，倒行逆施，复辟帝制，将中华民国改称“中华帝国”。然而袁世凯的称帝离不开一个人，这个人就是杨度。
杨度家世代务农，1892年考取秀才，1893年顺天府乡试中举人，1894、1895年甲午科、乙未科会试均落第，在会试期间，恰逢公交上书，他也跟着其余举人上书附和，并从中认识了袁世凯、梁启超、徐世昌等人，会试落第后杨度返乡。
杨度20岁时，与一代名儒王闿运结识，王闿运认为杨度乃可造之才，遂亲自到杨度家中将其招为学生，杨度深受王闿运的喜爱，两人师生关系亲密至极。
杨度拜师王闿运期间，醉心于帝王之术，他曾说过一句话：“余诚不足为帝王师，然有王者起，必来取之，道或然与？”
1902年杨度不顾王闿运的劝阻，暗地里自费去往日本留学，在红文学院师范速成班学习，在日本留学期间，受到了日本留学生的影响，他的思想逐渐激进，并和同为留学生的湖南同乡创办了《游学编译》，后来因为中日关系紧张，日本高等师范学校校长嘉纳治五郎发表贬低中国人的言论，杨度当场就与他激烈争论，不久后杨度将这次争论以《支那教育》为题发表在了梁启超创办的《新民丛报》上，自此他的名声逐渐开始兴起。杨度回国后随师进见了张之洞，张之洞也对杨度也称赞有加。
1903年杨度入京考取经济特科进士一等第二名，正式有了功名在身，可惜好景不长，与他同试的第一名叫梁士诒，当时因为戊戌变法，光绪帝领导康有为、梁启超对中国实施改革，意图走向君主立宪制，但是改革之中因触犯了慈禧太后的权力，康有为、梁启超被慈禧太后怀恨在心，因“梁士诒”这个名字被说成是“梁头康尾”，所以慈禧将对康有为、梁启超的恨加诸在梁士诒身上，使梁士诒被革除官职，杨度因此也受到牵连，又因杨度在日期间疑似发表过对朝廷不满的言论，被朝廷怀疑为革命党，所以杨度也被除名，同时还被朝廷通缉，于是杨度秘密返乡避于家中。
杨度躲在家中不久，又重返日本进入弘文学院学习，1903年10月，杨度感叹“国事伤心不可知”，于是写了一篇《湖南少年歌》发表于梁启超创办的《新民丛报》中，其中有一句是这样写的：“若道中华国果亡，除非湖南人死尽。”充分展现了杨度的救国之心，因此杨度也与梁启超结为至交好友。
1904年，杨度转入日本政法大学，集中研究各国宪政，与汪精卫是同学；此时在日留学生的爱国热情高涨，其中分为保皇派和排满革命派，这两大派系各自宣传自己的思想，然而杨度因为学习的经历而主张宪政，他从不介入两派之争，在日期间，他对国事很上心、对同学也很友好、才华也出众，所以他在中国在日本留学生的严重的威望非常高，蔡锷因此也与杨度成为好朋友，两人还时常在一起吃饭。
1905年杨度被推举为六日学生会总干部，后来又被推举为留美、留日学生团的总代表，作为总代表，为了维护国家主权完整，他请愿要求废除中美粤汉铁路借款续约。为了相关事宜，他以总代表的身份回国拜见张之洞，并得到了张之洞的支持，不久后粤汉铁路收回自办，他圆满完成任务，声望大增。
第二次留学日本期间，杨度与孙中山就革命问题有过数次辩论，最终谁也没有说服谁。杨度虽然不认同孙忠山的革命理论，但是他还是把黄兴介绍给了孙中山，不久后中国同盟会就成立了，同盟会成立后，孙中山曾竭力邀请杨度加入，但是杨度拒绝了，他坚持：“吾主君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召民族革命，先生成，吾当尽弃其主张，以助先生。努力国事，斯在今日，勿相仿也。”自此，两个心系家国的人就走向了截然不同的道路。
1906年，清政府为了实行宪政，特派戴泽、端方、徐世昌等人出洋考察宪政，为了交差，熊希龄赴日请杨度也梁启超起草考察报告，杨度写下了《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实行宪政程序》，由此名声大噪，同年，清政府根据杨度这个报告下诏预备立宪。
1908年春，袁世凯、张之洞联合保荐杨度进京出任宪政编查馆提调，袁世凯安排他向皇亲贵族宣传宪政的精义，杨度一度被认为是晚清的“宪政专家”。
杨度与袁世凯的私交颇深，袁世凯又与杨度有知遇之恩，杨度认为他（袁世凯）就是它要找的那个“非常之人”。
1911年10月10日，武昌起义爆发后，杨度成为袁世凯的幕僚，1912年黄兴在北京邀请杨度加入国民党，此时杨度对君主立宪还抱有期望，所以他拒绝了黄兴的邀请，1912年2月12日，袁世凯接替孙中山成为民国临时大总统。袁世凯就任大总统期间，先后谋害宋教仁、与日签订丧国辱权的“二十一条”，使革命党与北洋派彻底决裂。1914年袁世凯为了自身权利解散了国会，1915年4月杨度给袁世凯呈送《君宪救国论》，这是杨度发挥他宪政治国的最佳时期，于是他鼓动袁世凯废共和，立君主，以专制之权，行立宪之大业，此乃圣君建功立业的大好时机。杨度的进谏深得袁世凯的赞许，并称之为“至理之言”。
当一切都步入正轨，洪宪帝制以出台，便遭到了全国上下一致唾骂，在杨度家乡的人还骂他为汉奸，就连先前与他友好的梁启超也称其为“下贱无耻、蠕蠕而动的嬖人”。
1916年6月仅仅当了83天皇帝的袁世凯也因为尿毒症而死亡。此后杨度心灰意冷，遁入空门，在天津、青岛外国租界闭门学佛。1917年，张勋复辟，邀请杨度加入，也被他拒绝，他此时对宪政已经心灰意冷了。
君主立宪失败后，他逐渐转向民主共和，杨度依然坚持着留学日本期间与孙中山的约定，1922年陈炯明叛变，他受孙中山委托，利用中山特使的身份通过夏寿田游说曹锟制止吴佩孚援陈，从而帮助孙中山度过危机，孙中山通过这件事也说杨度是个重诺言的政治家。1922年杨度加入国民党，孙中山还昭告全党说“此次来归，质坚金石，幸勿以往见疑”。
后来他开始与一些共产党员接触，接触到了马克思主义，在上海通过孙中山认识了李大钊，1927年还设法营救李大钊等人。1928年在上海伪装成卖画人，为中国共产党提供了不少情报，还加入中国共济会，捐助过不菲的经费，1929年，杨度申请加入中国共产党，介绍人是潘汉年，周恩来批准，秘密入党，与周单线联系，周离开上海后，又由夏衍与他单线联系。
1931年9月17日，杨度在英租界因病去世，周恩来、潘汉年亲自前往吊唁。杨度的党员身份鲜有人知，直到周恩来病危时才公诸于世，1975年冬，病重的周恩来和王冶秋谈话时，特别提到了杨度晚年参加共产党一事：“他晚年参加了党，是我领导的，直到他死。”
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