他们关系进展飞快，2009年就订婚了。2010年9月25日，在苏格兰的多诺赫大教堂，两人正式结婚。婚礼低调，但对马斯克来说，这是他第二次走进婚姻殿堂。他当时在推特上发文，说莱莉是他的灵魂伴侣，看得出挺投入的。可结婚没多久，问题就冒出来了。马斯克这人工作起来不要命，每周100多小时，经常通宵达旦搞项目，莱莉觉得他像个“行尸走肉”，担心他身体吃不消。
她想让他多陪陪自己和孩子们，但马斯克总把事业放第一位，认为自己在改变世界，拯救人类未来。莱莉呢，她有自己的演艺事业和科学兴趣，不想被当成附属品。马斯克的控制欲也成问题，他喜欢管东管西，从日常生活到莱莉的职业选择，都想插手。这让莱莉觉得喘不过气，她是个追求自由的人，受不了这种模式。
就这样，矛盾越积越多。2012年1月，马斯克先提出离婚，莱莉同意了。离婚协议里，她拿到了约420万美元的补偿金，外加一些财产分割。那时候Tesla刚起步，马斯克的财富还没现在这么夸张，但这笔钱对莱莉来说够用了。
分手后，两人没闹得太僵，马斯克在媒体上说他们还是朋友，莱莉也保持沉默，继续拍戏和写书。她2016年出了本小说《爱的行为》，里面有些情节被解读成影射他们的婚姻，但她没承认。马斯克则继续埋头工作，2012年SpaceX成功发射龙飞船，事业上大步前进。
可好景不长，马斯克的性格根深蒂固，他还是那个工作狂，控制欲也没收敛。2014年12月31日，马斯克又提交离婚申请，这次是新年夜，挺戏剧化的。但七个月后，他撤回了申请，两人试着和好。莱莉后来在访谈中提到，那段时间他们分开住了半年，她反思了很多，最终还是觉得没法继续。马斯克则在推特上发文，祝她一切顺利，看得出还有点不舍。从2008年到2016年，这八年里，两人关系像过山车，结婚离婚反复折腾。马斯克的传记作家沃尔特·艾萨克森在书里写到，马斯克对莱莉有种特别的依恋，甚至离婚后还保持联系，偶尔发邮件问候。
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