GDP-Fucose(鸟苷二磷酸岩藻糖)是一种重要的糖核苷酸,在生物体内参与多种糖基化反应,对糖蛋白、糖脂的合成及生物功能调控具有关键作用。

一、化学结构与性质

  • 化学名称:GDP-L-fucose鸟苷5′-二磷酸-β-L-岩藻糖钠盐)
  • CAS号:15839-70-0
  • 分子式:C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂
  • 分子量:593.34
  • 结构组成:由鸟苷二磷酸(GDP)与岩藻糖(6-脱氧-L-半乳糖)通过糖苷键连接而成。岩藻糖的1号碳原子与二磷酸基团的末端磷酸氧原子通过α-糖苷键结合,二磷酸基团的另一端与鸟嘌呤核苷的5号碳原子相连。
  • 物理性质:白色至类白色粉末,易溶于水,在中性水溶液中稳定,但在强酸、强碱或高温条件下易水解,释放出岩藻糖和鸟苷二磷酸(GDP)。其水溶液pH值通常需控制在6.0-8.0之间以维持稳定性。

结构式:

cas:15839-70-0,GDP-Fuc
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cas:15839-70-0,GDP-Fuc

二、生物合成途径

GDP-Fucose的生物合成主要通过两条途径实现:

从头合成途径(De Novo Pathway)

  • 起始物质:葡萄糖-6-磷酸。
  • 关键步骤葡萄糖-6-磷酸经己糖激酶磷酸化生成6-磷酸葡萄糖,再异构为6-磷酸甘露糖;6-磷酸甘露糖在GDP-甘露糖焦磷酸化酶(GMP)催化下,与GTP反应生成GDP-甘露糖;GDP-甘露糖在GDP-甘露糖4,6-脱水酶(GMD)作用下,脱去4、6位的水分子,生成GDP-4-酮-6-脱氧甘露糖;最后,在GDP-岩藻糖合成酶(FX酶)催化下,生成GDP-Fucose。

补救途径(Salvage Pathway)

  • 起始物质:外源性岩藻糖。
  • 关键步骤:岩藻糖经岩藻糖激酶磷酸化生成岩藻糖-1-磷酸;岩藻糖-1-磷酸在GDP-岩藻糖焦磷酸化酶催化下,与UTP反应生成UDP-岩藻糖;UDP-岩藻糖再经特定酶催化转化为GDP-Fucose。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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