cas：3063-71-6，CMP-N-乙酰神经氨酸，CMP-Neu5Ac的相关描述

CMP-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）是一种由胞嘧啶单磷酸（CMP）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）组成的糖核苷酸化合物，作为唾液酸化修饰的活性供体，在细胞表面的糖基化过程中发挥关键作用。

一、核心性质与结构

化学组成

• 分子式：C₁₆H₂₄N₄O₁₆
• 分子量：约562-576 g/mol。
• 结构特征：由CMP（含核糖核苷酸和磷酸基团）与N-乙酰神经氨酸（一种九碳糖）通过化学键连接而成。

物理性质

• 外观：白色或类白色粉末，具有吸湿性。
• 溶解性：易溶于水，水溶液呈碱性；在有机溶剂中溶解性较差，但在极性较强的溶剂（如二甲基亚砜）中可能溶解。
• 稳定性：极不稳定，即使以干燥铵盐形态在-18℃下保存，也会逐渐分解为CMP和N-乙酰神经氨酸。

结构式：

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二、生物合成途径

CMP-N-乙酰神经氨酸的合成主要通过以下步骤完成：

N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的生成：

• 由N-乙酰甘露糖胺（ManNAc）和磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）在Neu5Ac合成酶的催化下反应生成。

CMP-N-乙酰神经氨酸的活化：

• Neu5Ac在CMP-Neu5Ac合成酶的作用下，与胞苷三磷酸（CTP）反应，生成CMP-Neu5Ac。
• 该过程需特异性的焦磷酸化酶催化，确保反应的高效性。

三、制备方法与工艺

酶催化合成

• 两步酶法：在含N-乙酰葡糖胺、丙酮酸和CMP的体系中，通过N-乙酰葡糖胺-6-磷酸-2-表异构酶等三种酶实现合成。
• 单步酶法：利用脆弱拟杆菌来源的N-乙酰葡糖胺-2-表异构酶完成单步酶促反应，简化工艺流程。

微生物代谢工程

• 大肠杆菌改造：大肠杆菌BL21(DE3)，敲除竞争代谢途径基因（如manA、wecB），强化关键酶表达，并优化发酵工艺，实现CMP-Neu5Ac前体N-乙酰神经氨酸的高效合成（产量达23.46 g/L）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
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