一、基本描述
中文名称: 苯硼酸-聚乙二醇-巯基
英文名称: PBA-PEG-Thiol
别称: Phenylboronic acid–poly(ethylene glycol)–thiol、PBA–PEG–SH
组成结构:
该分子由三部分组成:
苯硼酸(PBA, Phenylboronic acid)基团 —— 可与含有顺式二醇结构的分子(如葡萄糖、糖胺聚糖、多糖等)形成可逆的硼酸酯键,实现糖靶向识别;
聚乙二醇(PEG, Polyethylene glycol)主链 —— 提供亲水性、柔性和生物相容性,起到空间连接与生物惰性屏障作用;
巯基(–SH, Thiol)末端 —— 具备高反应活性,可与金属表面(如Au、Ag)或巯基反应性试剂发生化学偶联。
化学通式: PBA–PEG–SH
类别: 糖靶向型、表面可偶联的功能化聚乙二醇衍生物
二、结构与物理化学性质
结构特征:
分子一端为 苯硼酸基团,能通过可逆共价键与糖分子中的 1,2- 或 1,3-二醇结构结合;
中间部分为 柔性亲水PEG链段,通常长度在1000~5000 Da之间,可调节疏水性与空间构型;
另一端为 巯基(–SH),在中性条件下可与金属纳米表面(特别是金、银、铁氧化物)牢固结合,形成稳定的金–硫或硫–金属键。
理化性质:
外观:白色或类白色粉末;
溶解性:可溶于水、乙醇、DMSO等极性溶剂;
稳定性:避光、低温(−20°C)密封保存,防止空气氧化巯基;
分子性质:具有亲水性、可调节性及表面偶联活性。
三、合成路线(概略)
起始原料: m-或p-氨基苯硼酸(PBA-NH₂)、羟基末端聚乙二醇(HO–PEG–OH)、巯基化试剂(如Traut’s reagent或Cys衍生物);
步骤示例:
通过活化PEG羟基(如对甲苯磺酰化或碳酸酯化)生成PEG中间体;
与氨基苯硼酸偶联,形成PBA–PEG中间体;
末端通过巯基化反应(如与半胱胺、巯乙胺反应)引入–SH基团;
纯化后得到 PBA–PEG–SH 成品。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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