一、基本信息
中文名:降冰片烯-NHS 酯
英文名:Norbornene-NHS ester
CAS号:1234203-45-2
结构式:

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分子式:C₁₃H₁₅NO₄
分子量:249.26
结构特征:由一个张力较高的双环烃结构(bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)与一个 N-羟基琥珀酰亚胺酯基团(–CO–O–NHS)相连,形成具有双重化学反应性的活性中间体。
二、化学结构与特性
冰片烯环系(Norbornene moiety)
属于一种 应力环烃结构,具有较高的张力能(约27 kcal/mol);
含有一个 反应性碳碳双键(C=C),能够参与 开环复分解聚合(ROMP) 或 光诱导点击反应;
其立体刚性强,使反应产物具有良好的构型稳定性与可控性。
NHS活性酯部分(N-hydroxysuccinimide ester)
具有优良的离去基性质,在温和条件下即可与胺基(–NH₂)发生 酰胺化反应;
对伯胺和仲胺高度选择性,不易与羟基或羧基反应;
反应产物(酰胺键)稳定、共价不可逆。

理化性质:
外观:白色或类白色固体;
溶解性:可溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、THF 等有机溶剂;
稳定性:在干燥、避光、低温条件下较为稳定,但在潮湿环境中易发生水解。
三、反应活性与机理
Norbornene-NHS 同时具有 两类可反应位点:

(1)NHS酯的亲核取代反应
与含有 伯胺或仲胺基团 的化合物(如蛋白质、肽链、聚乙二醇胺)反应生成 稳定的酰胺键;
常用于:
将降冰片烯结构引入生物大分子;
为后续的 点击化学反应 或 光交联反应 提供可反应位点;
反应条件:
pH:7.5–8.5(碱性环境促进氨基脱质子化);
溶剂:DMSO、DMF、水/有机混合体系;
温度:室温或略高(25–37°C)。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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