Ac4GaINAz(N-叠氮乙酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-氨基半乳糖)是一种经过化学修饰的N-乙酰氨基半乳糖衍生物,在糖生物学和化学生物学领域具有重要应用。
基本信息
- 中文名称:叠氮修饰半乳糖、N-叠氮基乙酰半乳糖胺-四酰化
- 英文名称:Ac4GaINAz、N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated
- CAS号:653600-56-7
- 分子式:C₁₆H₂₂N₄O₁₀
- 分子量:430.37
- 外观:白色至灰白色固体
- 纯度:≥95%
结构式:
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化学结构与性质
- 结构特点:Ac4GaINAz以N-乙酰氨基半乳糖(GalNAc)为基础骨架,其2号碳原子上的氨基被叠氮乙酰基(-NHCOCH₂N₃)取代,3号、4号、6号碳原子上的羟基被乙酰基(-COCH₃)保护,1号碳原子保留游离羟基。这种结构增强了分子的脂溶性,使其更易穿透细胞膜进入细胞内。
- 化学性质:叠氮基团(-N₃)赋予Ac4GaINAz特殊的化学活性,可参与点击化学反应(如与炔烃的环加成反应),从而实现对生物分子的标记和追踪。
制备方法
Ac4GaINAz的制备通常涉及叠氮乙酰化反应。具体步骤包括:将氨基与叠氮乙酰氯(Azidoacetyl chloride)在碱性条件下(如三乙胺)发生酰化反应,生成目标产物Ac4GaINAz。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
同系列:
1772-03-8 Galactosamine (GalNH2)
1811-31-0 N-Acetylgalactosamine (GalNAc)
UDP-2-alkynyl-GlcNAc
UDP-2-carbonyl-GlcNAc
UDP-6-Biotinyl-GlcNAc
UDP-2-Biotinyl-GlcNAc
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