Ac4GaINAz(N-叠氮乙酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-氨基半乳糖)是一种经过化学修饰的N-乙酰氨基半乳糖衍生物,在糖生物学和化学生物学领域具有重要应用。

基本信息

  • 中文名称:叠氮修饰半乳糖、N-叠氮基乙酰半乳糖胺-四酰化
  • 英文名称:Ac4GaINAz、N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated
  • CAS号:653600-56-7
  • 分子式:C₁₆H₂₂N₄O₁₀
  • 分子量:430.37
  • 外观:白色至灰白色固体
  • 纯度:≥95%

结构式:

cas:653600-56-7,Ac4GaINAz,叠氮修饰半乳糖
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cas:653600-56-7,Ac4GaINAz,叠氮修饰半乳糖

化学结构与性质

  • 结构特点:Ac4GaINAz以N-乙酰氨基半乳糖(GalNAc)为基础骨架,其2号碳原子上的氨基被叠氮乙酰基(-NHCOCH₂N₃)取代,3号、4号、6号碳原子上的羟基被乙酰基(-COCH₃)保护,1号碳原子保留游离羟基。这种结构增强了分子的脂溶性,使其更易穿透细胞膜进入细胞内。
  • 化学性质:叠氮基团(-N₃)赋予Ac4GaINAz特殊的化学活性,可参与点击化学反应(如与炔烃的环加成反应),从而实现对生物分子的标记和追踪。

制备方法

Ac4GaINAz的制备通常涉及叠氮乙酰化反应。具体步骤包括:将氨基与叠氮乙酰氯(Azidoacetyl chloride)在碱性条件下(如三乙胺)发生酰化反应,生成目标产物Ac4GaINAz。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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