一、基本信息
化合物名称： DOTA-NHS ester
中文名称： DOTA-活性酯、DOTA-N-羟基琥珀酰亚胺酯
CAS号： 170908-81-3（有时也见于1823122-52-6，结构相似或异构体）
结构式：

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分子类型： 螯合剂衍生物 / 放射性示踪标记试剂
DOTA-NHS ester 是一种常用的 金属螯合配体活化形式，其核心结构为四氮杂环己烷四乙酸（1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N’,N’’,N’’’-tetraacetic acid, 简称 DOTA）经过化学修饰后得到的 NHS（N-hydroxysuccinimide）活性酯。这种结构兼具 高效螯合金属离子的能力 与 与生物分子偶联的反应活性，是放射性药物、MRI对比剂和分子探针制备中较为重要的连接子。

二、化学结构与反应特性
1. 结构特点
DOTA 是一种具有四个氮原子与四个羧酸基的 大环配体，可牢固地螯合多种金属离子（尤其是三价金属离子如 Gd³⁺、Lu³⁺、Y³⁺、Ga³⁺、In³⁺ 等）。
DOTA-NHS ester 在结构上将其中一个羧基转化为 NHS酯活性基团，从而能够与含有伯胺（–NH₂）的分子（如蛋白质、肽、多糖、抗体或聚合物）发生 酰胺化反应。
2. 反应机理
DOTA-NHS ester 与胺反应时，NHS酯上的羰基碳被胺基亲核进攻，形成稳定的酰胺键，同时释放 N-hydroxysuccinimide。该反应具有以下特点：
高反应活性：在室温及中性至弱碱性条件下（pH 7.5–8.5）即可快速反应；
高选择性：优先与伯胺反应，不与羟基、巯基发生竞争反应；
温和条件：适用于蛋白质、抗体等生物大分子的偶联标记；
反应产物稳定：形成的酰胺键结构坚固，不易水解或断裂。
三、标记原理
DOTA-NHS ester 的标记原理分为两个主要阶段：
DOTA与生物分子偶联
通过NHS酯与氨基反应，使DOTA通过酰胺键连接到目标分子（如多肽、蛋白质或抗体）上，得到 DOTA-生物分子偶联物。
DOTA–NHS+R–NH2→DOTA–CONH–R+NHSDOTA–NHS + R–NH₂ → DOTA–CONH–R + NHSDOTA–NHS+R–NH2​→DOTA–CONH–R+NHS
DOTA螯合金属离子
偶联完成后，DOTA的空余羧基和氮原子可螯合金属离子，如：
Gd³⁺ → 用于MRI对比剂（如Gd-DOTA）；
⁶⁴Cu²⁺ / ⁶⁸Ga³⁺ / ¹⁷⁷Lu³⁺ / ⁹⁰Y³⁺ → 用于放射性诊断或靶向放疗；
In³⁺ / Eu³⁺ / Tb³⁺ → 用于光学成像或荧光示踪。
通过这两步，DOTA-NHS ester 将金属螯合特性与生物分子识别功能结合起来，使目标分子具备 金属标记能力 和 成像或治疗功能。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
供应：西安齐岳生物科技有限公司
以上资料由西安齐岳生物小编whl提供，仅用于科研
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