Biotin-LC-Hydrazide（生物素 - 长链酰肼，别名生物素酰胺基己酸肼、BACH）是一种兼具特异性反应活性与靶向识别能力的生物素衍生物，核心优势在于长链连接臂与酰肼官能团的协同作用，在生物化学、分子生物学及生物医学研究中应用广泛。
一、核心基本信息
- CAS 号：109276-34-8
- 分子式：C₁₆H₂₉N₅O₃S
- 分子量：约 371.50
- 同义名：Biotinamidocaproyl Hydrazide、(+)-Biotinamidohexanoic Acid Hydrazide 等
物理性质：
- 外观：白色至类白色结晶固体
- 纯度：95%
- 溶解性：部分溶于水，易溶于 DMF、DMSO（25 mg/ml），DMSO 中溶解需超声、加热至 60℃辅助
- 熔点：211℃
- 折射率：n₂₀/D 1.54
结构式：
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结构组成：
- 生物素核心（Biotin）：与链霉亲和素 / 亲和素具有极高特异性和亲和力，是靶向识别与捕获的基础。
- 长链连接臂（LC，Long Chain）：含 6 个碳的酰胺基己酸链（长度约 24.7 Å），提供空间灵活性。
- 酰肼官能团（Hydrazide，-CONHNH₂）：反应活性中心，可与特定基团形成稳定共价键。
二、合成与纯化
合成路径：
- 第一步：生物素与己二酸通过酰胺化反应形成生物素酰胺基己酸中间体，激活生物素的羧基后与己二酸的氨基缩合。
- 第二步：中间体与肼发生亲核取代反应，引入酰肼官能团，得到目标产物。
- 反应条件：需控制 pH 值与温度，避免副反应，确保酰肼基团的反应活性。
纯化方法：
- 采用柱层析或高效液相色谱（HPLC）分离粗产物，去除未反应原料与中间体，获得高纯度产物，满足科研实验对纯度的严苛要求。
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
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