Biotin-azide(生物素-叠氮化物)是一种结合生物素与叠氮基团的化学试剂,分子式为C₁₃H₂₂N₆O₂S,分子量为326.42 g/mol,常温下为固体,具有特征性气味。它通过酰胺键连接生物素与叠氮基团,既保留了生物素的生物活性,又赋予了叠氮基的化学活性,广泛应用于生物标记、蛋白质纯化及击化学领域。

化学特性

  • 结构组成:由生物素(维生素H)与叠氮基团(-N₃)通过稳定的酰胺键连接而成。
  • 物理性质
    • 状态:固体。
    • 分子量:326.42 g/mol(部分来源标注为326.4 g/mol,差异源于计算精度)。
    • 溶解性:水溶性未明确,但可在有机溶剂中溶解(如用于反应体系)。

结构式:

cas:908007-17-0,Biotin-azide,生物素-叠氮
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cas:908007-17-0,Biotin-azide,生物素-叠氮

反应活性

  • 点击化学(Click Chemistry)
    • 叠氮基团可与炔基(-C≡C-)发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc),生成稳定的1,2,3-三唑环结构。
    • 也可与环辛炔(如DBCO、BCN)发生无铜点击反应,适用于活细胞或无铜环境。
  • 生物标记应用
    • 通过点击化学将生物素标记至蛋白质、核酸等生物分子上,实现特异性结合与检测。
    • 标记后的分子可通过链霉亲和素-生物素系统进行固定、分离或成像。

存储

  • 密封避光,-20℃下可保存12个月。

注意事项

  • 防止长时间光照或高温,以免降解。
  • 操作时佩戴手套,避免直接接触皮肤或眼睛(虽通常无刺激性,但需遵循安全规范)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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