唐伯虎的书法为啥值钱？别看表面，心酸故事才是真。
第一是因为他是古代优秀书法家，第二，他的书法背后有浓厚的故事叙述；第三，他自称“江南第一才子”，那确实是个才子。
再一个，他的书法不俗。不是那种馆阁体书风的字，自有文人的书卷味和潇洒风流的意蕴，所以，在我们今天来看就值钱。
那唐伯虎当时活着的时候，他的书法也好画也好，也卖不出去。穷的也是叮当响，差点被饿死。
但是，他是个名士，即便身世如何凋零，也绝不妥协，绝不媚俗，绝不攀附权贵。他的人格首先是精神独立，品格高尚，这样的人首先令人肃然起敬，他的作品被后世的有心人视为珍宝保存下来了，从唐伯伯到现在600多年了，600多年的时间，这么长的长河的时间，你想想他积累的文化怎么能够不值钱，随随便便比我们当代人的要值钱吧，他也是一个民间和官方共同流传有序的，富有传奇故事的这么一位诗人、画家、才子。
历史应该给予他生前没有得到的补偿，这种补偿就是令人敬佩，令人同情，令人想起他，就有一种对历史命运的批判和惋惜，这就是个人的悲剧和历史悲剧在历史价值中的永存，唐伯虎的书法、绘画和人生，就具有这样的文化价值，当然就值钱了，这就也涉及到一个问题：一个所谓书法家，是综合多种因素来评评价的。
唐伯虎，不只是因为他的字写的好，跟唐伯虎同时代的人，如果用今天写个楷书看看之类的这种观点来看，比唐伯虎的字写的好的人多了去了。光是那个苏州地区，找20个楷书写的好的没任何问题。
比如说唐伯虎和王宠大致也是差不多是同时代的人，你说唐伯虎的一幅作品值钱，还是王宠的值钱？虽然他们都是古代，也都是优秀书法家，王宠的诗歌绘画也没法跟唐伯虎比呀，唐伯虎的人物画，也是明代一流的谨此，王宠也是望尘莫及的。
下面我们看看唐伯虎写于正德己卯（1519）的书法作品《双鉴行窝记》，这件书法作品是应邀写的一篇造“鉴”记，一位姓汪的朋友在甲子（1514）因“筑室数楹”而制作了个“鉴”，也就是一面镜子，唐伯虎首先围绕着“鉴”的文化历史底蕴，展开了自己劝诫之鉴，不可不谓用心良多也，然而，这个所谓的“鉴”，其实是唐伯虎隐居于皖的这位朋友在其所居所造一湖而已。
唐伯虎把湖做鉴，而且还是双鉴，实际是以水为鉴，可以养心，读书修身乃是以史为鉴，所以叫双鉴，这正是虽卑为布衣，隐居尘外，亦君子所居，范高士所鉴者也。
而这件书法作品，不但文章清新雅俊，且书法潇洒清新，不可不细细玩味其文其书。
唐伯虎的书法，总而言之，温婉一路，不激不厉，温文尔雅，有雅士正冠之高举，无愤愤然作态之狂，掩君子藏器之雄茂，慨春花秋月之清俊，不必以偏概全，得其所以得者已焉。
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