Desthiobiotin-PEG6-NHS ester是一种由脱硫生物素、6个聚乙二醇(PEG)单元和NHS酯组成的PEG衍生物

一、化学结构与组成

  • 脱硫生物素(Desthiobiotin):作为生物素的类似物,脱硫生物素缺少硫原子,但保留了与链霉亲和素(Streptavidin)结合的能力,尽管结合强度略低于生物素。这种特性使得脱硫生物素在需要温和洗脱条件的实验中更具优势。
  • 聚乙二醇(PEG6):由6个乙二醇单元组成的短链PEG,用于增加化合物的水溶性和生物相容性,同时减少非特异性结合。PEG6的长度适中,既不会因过长而影响化合物的反应活性,也不会因过短而无法有效改善其物理性质。
  • NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯):作为活性酯,NHS酯能够与含有氨基(-NH₂)的分子(如蛋白质、抗体等)发生共价反应,形成稳定的酰胺键。这一特性使得Desthiobiotin-PEG6-NHS ester能够作为生物偶联试剂,将脱硫生物素标签引入到各种生物分子上。

结构式:

Desthiobiotin-PEG6-NHS ester,去硫鸟嘌呤-PEG6-NHS酯
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Desthiobiotin-PEG6-NHS ester,去硫鸟嘌呤-PEG6-NHS酯

二、功能与应用

  • 生物偶联:Desthiobiotin-PEG6-NHS ester通过其NHS酯部分与含有氨基的分子发生共价反应,实现脱硫生物素标签的引入。这一过程在碱性条件下进行,反应效率高且特异性好。
  • 蛋白质纯化与检测:利用脱硫生物素与链霉亲和素之间的高特异性结合能力,可以将偶联了脱硫生物素的蛋白质从复杂的生物样品中纯化出来。同时,由于脱硫生物素与链霉亲和素的结合是可逆的,因此可以通过加入游离的生物素来竞争性地解离目标蛋白质,实现温和条件下的蛋白质洗脱。这一特性在需要保持蛋白质活性和结构完整性的实验中尤为重要。
  • 生物成像与标记:Desthiobiotin-PEG6-NHS ester还可以用于生物成像和标记实验。通过将其偶联到荧光染料、量子点等标记物上,可以实现对特定生物分子的可视化追踪和定位。
  • 药物递送系统:在药物递送领域,Desthiobiotin-PEG6-NHS ester可以用于构建靶向药物载体。通过将其偶联到具有靶向功能的分子(如抗体、多肽等)上,可以实现对特定细胞或组织的精准药物递送。PEG6部分的引入增加了载体的水溶性和生物相容性,有助于提高药物的稳定性和递送效率。

三、特点

  • 高反应性与特异性:NHS酯部分能够高效地与氨基发生共价反应,形成稳定的酰胺键。同时,脱硫生物素与链霉亲和素之间的结合具有高特异性,减少了非特异性结合的可能性。
  • 温和洗脱条件:由于脱硫生物素与链霉亲和素的结合是可逆的,因此可以通过加入游离的生物素来竞争性地解离目标蛋白质。这种温和的洗脱条件有助于保持蛋白质的活性和结构完整性。
  • 良好的生物相容性与水溶性:PEG6部分的引入增加了化合物的水溶性和生物相容性,减少了在生物样品中的非特异性结合和沉淀。
  • 灵活性与可扩展性:Desthiobiotin-PEG6-NHS ester可以作为一种通用的生物偶联试剂,用于各种生物分子的标记和纯化实验。同时,通过改变PEG链的长度或引入其他功能基团,可以进一步扩展其应用范围。例如,可以开发具有更长PEG链的衍生物以提高化合物的水溶性和生物相容性;或者引入荧光基团等标记物以实现生物分子的可视化追踪和定位。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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