谢泼德如今成了火箭球迷的新宠儿，他在队内的地位也在快速提升。上一场球队元老泰特拿到了比赛用球后给了谢泼德，后者轰下31分9板5助攻帮助火箭快意复仇。
谢泼德本赛季场均上场24.9分钟砍下14.3分，上赛季他场均只有12.6分钟上场时间得到4.4分。上场时间差不多增加一半，场均得分提升了9.9分，谢泼德这是要冲着进步最快球员奖去了啊。
谢泼德有投射有球商，这是他参加选秀的卖点。但是谢泼德体型有劣势会在防守端吃亏，持球能力也一般，前休斯顿名记费根在选秀前就明确指出他的短板。缺控卫缺投射的火箭意外抽到了3号签，斯通经过评估最终还是决定选择谢泼德，而不是一些火箭球迷看好同时特点更符合乌度卡要求的卡斯尔。
虽然斯通看好谢泼德，但他在新秀赛季一直没能赢得乌度卡信任，导致上场时间不多。
上赛季结束后谢泼德的运气就来了。火箭1笔交易和2次意外让谢泼德从中受益，乌度卡对于他的信任度增加了。
乌度卡为了解决关键时刻没人能得分的问题而推动了火箭和太阳有关杜兰特的交易。斯通送走杰伦-格林一方面是对他感到失望，另一方面则是想给谢泼德腾位置。虽然外界有很多质疑的声音，但是斯通坚定看好谢泼德，费尔蒂塔也公开维护这个年轻人。
斯通毕竟只是总经理，谢泼德能否上场是由主教练乌度卡来决定的。范乔丹哪怕打铁再多，乌度卡仍然对他是极度信任。休赛期范乔丹苦练，他感觉自己身体很好，想要在新赛季大干一场。但是意外发生了，范乔丹重伤，火箭首发控卫没了，乌度卡只能下决心把谢泼德安排进轮换阵容。如果范乔丹没有受伤，谢泼德很可能不会有这么多上场时间和球权。
谢泼德经过赛季初期的挣扎后开始找到比赛感觉，一些火箭球迷希望让他打首发。但是乌度卡极度重视防守，偏爱五大阵容，谢泼德只能打替补。又一次意外出现了，本赛季常规赛一直保持全勤的杜兰特突然因为个人原因缺席比赛。没有了杜兰特这个得分点，乌度卡终于决定把谢泼德提上首发，这也成全了他对阵勇士的华丽表演。
乌度卡上赛季担心防守问题而把谢泼德按在板凳上，后者在很多时候替补上场时显得畏首畏尾，担心犯错不敢打。乌度卡的保守和固执险些耽误了谢泼德这个人才。
幸好谢泼德有实力也有运气，如今他证明自己完全能够胜任火箭首发后卫的位置，他的进攻火力可以抵消防守的不足，也能为阿门减轻压力。
如今不少火箭球迷都纷纷表示斯通用3号签拿下谢泼德是一笔优秀的操作。休斯顿播客主持人RooshWilliams通过社交媒体表示：选择谢泼德可能是斯通总经理生涯到目前为止最出色的操作，这个年轻人简直不可思议。
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