何赛飞1963年4月11日出生在浙江舟山岱山县高亭镇，那地方是海岛小村，风大浪急，日子过得紧巴巴。家里三姐妹，她老二，父母本来在城里有点基础，父亲搞文化工作，还会拉二胡弹三弦写字啥的，母亲身体弱，肺结核拖了好几年，治病把刚盖的婚房都卖了。
1967年，家里闹离婚，她五岁那年跟父亲过，姐姐妹妹随母亲改姓夏，她就留着何姓。父亲从那以后没再娶，天天拉板车卖货，推着吱嘎的车在村里转，赚点小钱养她。这样的环境，搁谁都得早早懂事，她六岁就开始学做饭，父亲出门干活，她在家守着锅灶，饿了就啃口馒头等爸回来。
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父亲闲时教她拨三弦，哼越剧小曲，海风吹进屋，弦声混着浪涛，听着听着她就上心了。村里偶尔放露天电影，《红楼梦》《碧玉簪》那些越剧片子一播，她眼睛直勾勾盯着银幕，回家就缠父亲学唱，声音稚气却亮堂。父亲一看她有那股劲，就支持她试试考团。
1979年，16岁的她报名岱山县越剧团，考试时唱青衣段子，嗓子虽没专业训过，但底子足，考官点她进器乐组拉琴。进了团，她住宿舍，每天天不亮就练指法，手冻红了还拨，冬天血丝渗弦也不停。团里老艺人教谱，她低头记，晚上月光下默写，父亲偶尔从岛上带海鲜来，她分给姐妹们，大家围着吃，聊戏码解乏。
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1982年，她转行演戏，第一次上台《终身大事》，排练走位练到腿软，演出时开唱稳住，台下掌声让她尝到甜头。1983年调浙江小百花越剧团，那里训得严，早起吊嗓子，哑了喝水接着来，腿绑沙袋压，膝盖红了咬牙顶。
团里挑《五女拜寿》，她试婢女翠云，扭腰眼神灵，拿下角色。1984年电影版拍出来，她在古宅穿廊唱腔转，片子获金鸡最佳戏曲片，她凭翠云得小百花优秀女主角。1985年春晚，她和茅威涛再演，台上甩袖裙飞，全国观众记住了这张脸。
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