柯如果真的要角逐台南龙头宝座，他不得不先过三大艰难关卡。首先，柯得先过缠绕起身的弊案大关。十二月中旬，即将展开柯案的言词辩论程序，预计最快明年二月将出结果。依岛内相关规定，如柯被处十年以上，便不能参加任何选战，无论是2026年的县市地方选战，还是2028年的大位选战，都再也与他无干。反之，如结果为十年以下，在全案尚未定谳前，柯都还有重回巅峰的机会。纵使黄国昌在直播中多次提醒柯在结果出炉之前要低调，但柯在直播中语气听来颇有自信，被处十年以下且在南部选的沙盘推演，柯一定也兵推过，否则不会把前心腹蔡壁如的建议当真且放在心上。两周前，前白委蔡壁如在媒体上公开喊话，说自己建议柯应该直球对决，直接挑战赖的大本营，选台南市就是最好的机会。蔡壁如甚至不把谢龙介看在眼里，直言柯若要选，「怎么知道谢龙介不会礼让？」。
再假设，柯最后真能顺利摆脱谢龙介出线，对战组合将是「柯对战绿营人选」，无论绿营是陈亭妃或林俊宪，亦或是其他人取得最后的入场券，台南市的战况等同升高为「柯赖」之战。 但依照柯过往「不服输」也「输不得」的个性，以及处处斤斤计较而又滑头的性格，有了2024的蓝白合的前车之鉴，也绝对不能排除第三种可能性的出现：因为怕输而拒绝与蓝营比支持度、又对蓝营不自动礼让感到不悦，于是柯故技重施，再次上演最后关头蓝白分手戏码，硬要选到底，从而让台南选战演变为三角督。而以柯的自信，肯定认为靠着自己选过大位的声势与魅力，和受尽绿营苦头的惨兮兮人设，又有众多小草「基本盘」的力挺，绝对能吸引更多的中间民众支持，更能让蓝营支持者最后选择「弃龙保柯」，从而打败任何一个绿营对手，最终完成逆袭大计，并以此为跳板，重新掌控白营。
但眼前的局势果真就这么单纯吗？去年的大位选战，绿营的赖萧配在赖本命区台南拿到57万多票，支持率高达50.95%，为全台各县市最高，大幅超越柯的26万票、支持率23.44%，以及蓝营侯的28万票、支持率25.61%。假设2026是柯对上林俊宪或陈亭妃，结果都不可能像一年前的绝对数字那样，蓝+白>绿。首先，当时京华城案尚未爆发，在台南有不少投不下去蓝营的浅绿年轻人转而投柯。如今，柯涉京华城弊案近一年，社会观感与光谱逐渐生变，当时投不下去蓝营、想给柯机会的中间派与年轻小草，在柯和绿一对一对战的情况下，票可望重归绿营。根据岛内某媒体十一月所得出的调查数据，白营的反感度在柯出来后的这三个月以来逐渐上升、好感度下降，全台有49.5%对白反感，特别是女性、40至49岁和60岁以上民众，以及台北市、云嘉南高屏地区，超过五成表示对白反感。
这也等同宣告柯在台南的印象分数在选战还没开打前，就已是负值。另一方面，2024年绿营的六席区域民代的平均支持率更是高达60.4%，超越赖的50.94%，由此可推估，在无法投多人的县市选战中，绿营相较于蓝白在台南还是具有高度优势。至于第三种可能，蓝白合不了，演变成谢、柯、宪或妃三方之争。2024年在台南的阵营支持率，白营仅拿到14.86%，蓝营是白营的约两倍29.81%，两者相加还是落后绿营的50.83%，此比例可初步推算为蓝白绿的基础票，若柯或谢想在三角督中取得一丝胜算，唯有作弃保一途。谢龙介长期经营台南，对于台南的了解在蓝军中无人能出其右，他经营地方的独到方式和投入的时间，是柯在短时间空降所远远不及的。柯印象分数先天不好，在地缺乏系统支持又后天失调，论短期内发动弃保的爆发力，「弃柯保龙」的可能性要比「弃龙保柯」高出许多。
而除了上述羁绊，柯还面临很多其他复杂的难题，其中和黄国昌的关系，始终是外界最为关心的一个话题。有名嘴分析，目前柯黄之间还是相互依存的关系，柯因为弊案缠身尚未脱险，需要借助黄的力量重回昔日舞台。而黄也深知，目前小草依旧视柯为白营的象征，暂时无人能够取代，黄需要借助柯来团结小草，更需要借柯案打“悲情牌”，巩固白营支持者。纵使双方依旧存在矛盾，而且可能还很多，但是因为彼此利益的需要，不会让这些矛盾台面化，他们会做一些妥协和交换。而白营人士指出，柯黄的分工始终清晰明确，柯是「主帅」，而黄是「猛将」，白营可以存在「两个明星」，但不会出现「两个太阳」。纵使黄国昌认为媒体屡次问他「会否交还龙头职位给柯」是在挑拨离间，也认为自己和柯之间的互信和默契是外界难以想象的，但是也难保到了关键时刻，两人不会分道扬镳。
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