若说先前偷袭珍珠港是山本五十六被迫作出的选择，那么中途岛的惨败，则很大程度上源于他的嗜赌成性。传说山本五十六出生之际，父亲恰好五十六岁，便为第六个儿子取名五十六。这名字看似随意，却比他的五哥高野姬巴顺耳些，后者在三十二年后还为弟弟主持了改姓仪式，因为山本原本姓高野。
由于长冈市显赫的山本家族无子嗣，在长冈藩主牧野忠笃的劝说下，三十二岁的高野五十六过继至山本家，并改名为广为人知的山本五十六。彼时身为少佐的他即将从海军大学毕业，借助山本家族的背景，很快被派往美国哈佛大学深造。这次访美令他深受震撼：一战甫结束，暴富的美国跃升为世界第一强国，黄金储备占全球四成以上。山本在此真切见识了大国的底蕴。
此后，他仕途顺遂，升至中将，并于1936年12月出任海军省次官。然而就在任上，他险遭陆军暗杀。1938年10月武汉会战后，抗战进入战略相持阶段，战争的巨大消耗几乎耗尽日本黄金储备，陆军已至强弩之末。当时日本获取战争资源的途径仅有二：北上攻苏，或南下夺东南亚。无论苏联还是英美法在东南亚的势力，皆非日本可轻易挑衅的对象。
恰逢此时，欧洲纳粹德国递来橄榄枝。希特勒急于发动战争，为牵制英法，远东的日本成为其理想盟友。以坂垣征四郎与东条英机为首的陆军派积极主张结盟，海军却兴趣寥寥，他们深知与德结盟即意味着与英美法为敌。山本五十六与海军大臣米内光政坚决反对，因而被陆军强硬派视为眼中钉，甚至面临暗杀威胁。
为逼海军就范，陆军在诺门罕直接与苏联开战。但在朱可夫指挥下，苏军大败日军；而希特勒已不耐等待，见日军战力如此不堪，干脆与苏联签订《苏德互不侵犯条约》。消息传回日本，朝野震动，不仅诺门罕战败，“准盟友”还背弃自己与敌签约，首相平沼骐一郎被迫下台。
当时日本深陷中国战场，主战派仍欲扩大战事，天皇担忧其有过激之举，见海军较陆军稳健，遂任命米内光政为内阁总理大臣，以稳住局面、安抚激进派。临上任的米内唯恐山本安危，便委任其为联合舰队司令官，这是米内调任前的最后安排，可使山本在舰艇上办公，并有海军护卫，远比任海军省次官时仅配两名警卫安全。
自此，山本的训练重心转向以航母为基地的航空兵。不过，他从机关直调舰队司令，一线指挥经验有限。米内任首相后亦处境艰难：与陆军关系长期紧张，组阁后屡受掣肘。正当焦头烂额之际，欧洲传来惊雷，1940年5月德国突袭英法，仅月余便占领巴黎。
德国的速胜再度刺激日本陆军，他们重提与德结盟。虽山本依旧反对，但日本已渐入癫狂，米内只得辞职。最终日、德、意结成轴心。盟友在手，日本气焰大涨，对东南亚蠢蠢欲动，此举直接触及美国利益。山本明白与英美开战已近在咫尺。尽管他内心竭力避免，却暗中备战：加紧练兵，同时研究偷袭珍珠港的方案。
他认为若对美战争不可避免，唯有先发制人方有胜机，遂将偷袭珍珠港视作豪赌。许多海军高层反对此冒险计划，但山本力排众议。1941年12月7日，联合舰队成功突袭珍珠港，太平洋舰队遭重创。虽美军航母恰巧不在港内逃过一劫，此役仍令日本举国振奋。
偷袭成功后，山本声望飙至仅次于狗皇的高度。日本倾力开战，席卷西太平洋的美、英、澳残部，势力达至战时顶峰。正当举国亢奋之时，东京遇袭，1942年4月，为报复珍珠港，美军自航母起飞16架轰炸机空袭东京，炸弹甚至落至狗皇宫附近。
山本认定是海军无能致天皇受惊，遂决心摧毁太平洋舰队，根除美对日本本土的威胁，策划中途岛战役，欲复制珍珠港奇迹。然而该计划几乎遭全员反对，兵棋推演亦预示必败。山本置若罔闻，甚至以辞职相胁。鉴于其威望无人可及，联合舰队仍执行计划，结果中途岛一败涂地，一日之内折损四艘主力航母，损失日本难以承受。
美军破译密码仅是败因之一，更关键的是山本计划存在严重缺陷，各舰队相隔数百公里，遇变故难以及时互援；在核心战机上，南云忠一的航母编队反较美军更少。战后山本令南云担责，免去其第一航空舰队司令职，自己仍稳坐司令长官之位，连偷袭珍珠港之功亦归于己，未予南云分毫。
事实上，即便山本愿交权，亦无人愿接。联合舰队司令通常任期一至两年即轮换，而山本连任四年，众人皆知此为烫手山芋。他表面重视航空兵，骨子里仍持“大炮巨舰”理念，中途岛之战最典型：将南云航母置于前锋作消耗炮灰，自将战列舰留后方担“主攻”。
、此外，舰队侦获中途岛附近美军航母无线电信号，如此重要情报他却未通报南云，理由竟是怕暴露旗舰“大和”号行踪。
随后的瓜岛战役，山本指挥依旧失当：忽视制空权，未将夺取岛上机场列为首要。终致美军掌握周边制空权。山本企图一战定乾坤，然瓜岛消耗战持续，日海军精锐渐被磨尽，舰船、舰载机与飞行员损失惨重且短期难补。1943年2月，瓜岛易手，日海军再无力发动大规模攻势。
瓜岛战后，美军反攻迅猛。不甘失败的山本再施新招，为争取整备时间，日方甚至未及总结失利缘由。他集中数百架飞机发动“一号作战计划”，欲凭空战击败美军。此案再遭强烈反对，同僚主张慎用所剩无几的战机与飞行员，山本却再度独断。未料此举竟断送其性命。
“一号作战”果如所料：未达成打击目标，反令日军损兵折将。为免司令官绝望，参战飞行员谎报“重创美军”。闻讯“获胜”的山本大喜，误判战局逆转，决意亲赴前线视察。下属再三劝阻无果，其行程电文恰被美军破译。美方遂设伏狙杀这位珍珠港策划者。
1943年4月18日，山本座机被击落，五十九岁的他殒命太平洋。同年6月5日，昭和狗皇亲颁国葬令，葬礼设于狗宫附近的日比谷公园，百万鬼子送行。
从战绩看，山本与二战名将差距明显，为何被捧至高位？实因美军占领日本后发现：抬高山本可减少日人抵抗，捧得越高，越显美军强大；且山本生前反对对美开战，强调其判断正确有助日人接受占领。
于是，死后的山本沦为美国工具。而战后日本受限，不便宣扬其他战犯功绩，山本遂成最佳人选。美日各怀目的，在吹捧山本一事上达成默契。如今我们所见的山本形象，已渐离史实，被塑成“悲情英雄”！
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