战事的转折点始于 12 月初。乌军突击部队悄然穿插至库皮扬斯克北部,目标直指俄军北向补给命脉 —— 他们并未满足于单点破袭,而是一举控制孔德拉季夫卡、绍夫等关键定居点,将俄军物资与兵员输送的 “生命线” 彻底斩断。后路桥梁与交通节点尽落乌军火力控制,城内俄军瞬间陷入绝境:原本仅有约 60 名渗透兵力,想扩大控制区不成,反倒成了 “瓮中之鳖”。

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据乌军总参谋部通报,被围俄军补给断绝,突围无门、固守乏力,投降成了唯一选择。荒诞却真实的一幕在战场上演:俄军士兵看到乌军无人机盘旋,直接朝空中挥手示意投降,随后在无人机引导下走出掩体被俘 —— 战术失败的窘迫被这一幕暴露无遗。

紧接着,乌军第 24 机械化旅与国民警卫队联合发起反击,将俄军从城区边缘持续压缩。俄军增援部队被乌军城外火力封锁线死死挡在外面,连基本补给都无法送达,更遑论突破防线。