D-生物素甲酯（D-Biotin methyl ester，Biotin-COOMe）是生物素羧基经甲酯化修饰的衍生物，CAS 号 60562-11-0，分子式 C₁₁H₁₈N₂O₃S，分子量 258.34，核心用于生物素衍生物合成、生物分子标记前体与代谢研究，适配链霉亲和素-生物素系统。
核心基础信息
英文别名：D-Biotin methyl ester、Biotin-COOMe
外观：白色至类白色固体粉末
熔点：~166.5℃（lit.）
密度：1.184±0.06 g/cm³（预测值）
溶解度：微溶于甲醇、氯仿，溶于多数有机溶剂，水溶性弱于生物素
纯度：常用科研级≥95%
结构式：
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结构、反应特性与应用
- 结构特点：生物素的末端羧基（-COOH）被甲酯化（-COOCH₃），保留与链霉亲和素的高亲和力（Kd≈10⁻¹⁵ M），同时提升化学稳定性与有机相溶解性，降低水溶性。
- 反应特性：甲酯基团可通过碱性水解转化为羧基，进而活化（如生成 NHS 酯）用于与生物分子的伯氨基偶联；也可作为合成砌块，通过酯交换、还原等反应引入其他官能团。
- 主要应用
- 衍生物合成：作为起始原料制备生物素-PEG、生物素-NHS 酯等功能化衍生物，用于生物标记与偶联。
- 生物分子标记前体：水解为生物素后用于抗体、酶、多肽的生物素化，或经进一步活化实现靶向标记。
- 代谢与递送研究：用于生物素代谢途径示踪，或作为靶向递送系统的配体前体，提高药物稳定性。
- 亲和纯化对照：作为游离生物素的替代对照，用于链霉亲和素亲和介质的特异性验证。
储存与使用要点
- 储存：-20℃干燥避光密封保存，避免潮湿与反复冻融，建议分装以减少失活。
- 溶解：优先用 DMSO、DMF 等有机溶剂溶解，再稀释至水相体系；避免直接大量加水以防析出。
- 反应与后处理：水解反应常用 pH 9–10 的 NaOH/Na₂CO₃缓冲液，反应后可通过透析或萃取分离产物；标记实验需避免含氨基的缓冲液（如 Tris）干扰。
温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
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