95/96赛季法兰克福经历了一个噩梦般的赛季，球队第一次从德甲降到了德乙，他们是就此沉沦还是发奋图强呢？
对绝大部分球员来说，德乙可不是他们的理想去处。于是以杰伊-杰伊·奥科查（Jay-Jay Okocha）为代表的一大部分球员选择了离开，法兰克福的阵容迎来了大洗牌。
人员的大量流失让主教练德拉戈斯拉夫·斯特帕诺维奇（Dragoslav Stepanovic）颇为头疼。按理说瘦死的骆驼比马大，但这句话并不适用在此时的法兰克福身上。从德国杯第二轮惨败开始，球队竟然在13场比赛中只赢下了1场，排名直冲德乙降级区。
这种情况下斯特帕诺维奇只得黯然下课，霍斯特·埃曼特劳特（Horst Ehrmantraut）临危受命接管了球队帅位。法兰克福的颓势也终于止住了，最终他们以第8名的成绩度过了首个德乙赛季。
97/98赛季法兰克福终于展现出了应有实力，开局豪取5连胜。虽然之后也遭遇过一波6轮不胜，但球队最终还是有惊无险的拿到了德乙冠军重回德甲。德国杯赛场他们也是闯进了16强，算是可以交差了。
重返德甲的法兰克福没有停下引援步伐，25岁的贝恩德·施奈德（Bernd Schneider）从耶拿加盟，开启了自己的德甲首秀。
最为我们所熟知的一笔转会则是杨晨从国安租借加盟，一个国内联赛都踢不明白的球员竟然能在德甲赛场证明自己。
虽然有了中国球迷的关注，但98/99赛季法兰克福在德甲联赛开局不利，德国杯也是在第二轮被斯图加特淘汰。埃曼特劳特在联赛第16轮后交出了帅印，贝恩哈德·利珀特（Bernhard Lippert）、赖因霍尔德·范茨（Reinhold Fanz）先后接手却未能带领球队走出颓势。危急关头，德甲保级专家约尔格·贝尔格（Jorg Berger）重回球队。
这个赛季的德甲保级战颇为戏剧性，法兰克福在最后几轮疯狂拿分。即便如此他们还是落后直接竞争对手纽伦堡3分，净胜球也是落后不少，保级希望依旧渺茫。谁曾想奇迹上演，杨晨开启了球队的反击号角，奉献1球1助攻，最终法兰克福5:1横扫凯泽斯劳滕。纽伦堡在末轮输了球，使得法兰克福积分和他们一致，此时双方净胜球也一样，法兰克福凭借更多进球惊险保级。
杨晨在这个赛季可谓功劳显著，他以8粒德甲进球成为了队内头号射手，为球队保级立下了汗马功劳。
尽管这个赛季结束后施奈德被勒沃库森挖走，但为了继续留在德甲，法兰克福还是在99/00赛季斥重金进行引援来提升球队实力。
可惜球队战绩并未因此得到提升，德国杯止步第三轮，德甲联赛也是沉沦保级区。贝尔格在联赛第17轮后交出帅位，费利克斯·马加特（Felix Magath）成为球队新帅。对马加特来说任务艰巨无比，因财务违规法兰克福又被扣2分，这让他们的保级之路更加艰难。好在他们最终成功了，以联赛并列第13名的成绩留在了德甲。
00/01赛季，法兰克福引入新的投资方，财务状况得到了极大的改善。但球队的表现却让人失望，赛季开始阶段一切还都正常，虽然有德国杯首轮出局这样的窘境，可球队排名还算可观。可是从第14轮至19轮，球队骇人的踢出了一波6连败。这让他们的排名直逼降级区，马加特就此下课。
弗里德尔·劳施（Friedel Rausch）在此之后重回法兰克福拿起球队教鞭，但效果不理想。最终法兰克福以联赛第17名的糟糕成绩再次跌入德乙。
01/02赛季，法兰克福一度在德乙联赛开局良好，可惜后劲不足。即便主教练由马丁·安德马特（Martin Andermatt）换成阿明·克拉茨（Armin Kraaz），也无法帮助球队完成升级，球队最终只获得联赛第7名，德国杯16强的成绩。
02年夏天球队再度陷入财务问题，甚至险些因执照问题险些无缘德乙联赛，杨晨等人也离开了球队。威利·赖曼（Willi Reimann）接手的几乎是一支千疮百孔的球队。但就是这样一支球队却展现出了不俗的战斗力，成为了升级的有力竞争者。当联赛末轮对阵罗伊特林根时，亚历克斯·舒尔 (Alex Schur)在伤停补时阶段打进一球，将比分锁定为6:3后奇迹再次出现，他们以1个净胜球力压美因茨获得德乙第3名重回德甲。
03/04赛季法兰克福一心保级，但他们的引援不是免签就是租借，对球队帮助有限。这直接体现在了他们糟糕的联赛排名上，更要命的是球队管理层陷入动荡，主帅赖曼也因攻击裁判一度被禁赛，最终球队以联赛第16名的糟糕成绩再度降入德乙。
为了尽快重回德甲，法兰克福在04/05赛季找来升级专家弗里德海姆·冯克尔（Friedhelm Funkel）成为球队新帅。
和之前几次经历类似，法兰克福在04/05赛季德乙初期战绩起伏不定。好在这一次他们及时调整状态，在联赛末轮3:0击败瓦克尔布尔格豪森后以德乙季军的身份重返德甲联赛。
05/06赛季初期，法兰克福表现并不理想，再一次深陷降级区。不过这一次他们没有重蹈覆辙，随后球队状态反弹，最终排名联赛第14名。
与此同时此前几个赛季表现不佳的德国杯赛场也传来了惊喜，球队竟然一路过关斩将闯进了最后的决赛。面对强大的拜仁，输球不意外，0:1的比分也没有太让人失望。而且凭借德国杯亚军的身份，法兰克福时隔多年后又获得了欧洲联盟杯参赛资格。
此时的法兰克福只不过是一支保级队的实力，三线作战对他们显然有些困难。06/07赛季联盟杯赛场法兰克福止步小组赛，德国杯则是杀进4强。德甲联赛还是继续保级大业，好在新援高原直泰表现不错，以11粒德甲进球帮助球队位居第14名完成保级。
07年夏天，法兰克福又引进了马达维基亚和稻本润一等亚洲球员。07/08赛季法兰克福表现还不错，虽然德国杯止步第二轮，但德甲却获得了第9名，已然是这几个赛季最好的表现了。
08/09赛季，法兰克福继续着稳定表现，德国杯止步第二轮，联赛第13名完成保级。
09年夏天，冯克尔离任，米歇尔·斯基贝（Michael Skibbe）成为了新一任法兰克福主帅。09/10赛季斯基贝交出了一份不错的成绩单，德国杯16强，德甲联赛第10名。
10/11赛季法兰克福原本继续着之前的轨迹，德国杯止步16强，德甲联赛赛季前半程还能位居积分榜中游。可是随后的情况却急速恶化，球队陷入不胜怪圈。法兰克福高层立马用克里斯托夫·道姆（Christoph Daum）取代了斯基贝，可是依旧未能改变颓势。联赛下半程17场比赛，法兰克福竟然只取得1胜5平11负的耻辱成绩，仅获得8分，打入7球，最终球队以第17名再次降级。
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