辛亥革命那年，吴石才17岁，就和好友吴仲禧一块投笔从戎，加入福建北伐学生军，北上南京给孙中山当警卫。之后进了武昌第二预备军官学校，1914年考上保定陆军军官学校第三期，和白崇禧、张治中他们是同学。
1929年去日本炮兵学校和陆军大学学了五年，1934年回国，任参谋本部第二厅第一处处长，专管日本情报，还兼陆军大学教官，写了兵学词典和孙子兵法简史，1936年升少将。
抗日战争时升军令部第二厅副厅长，参与过武汉会战计划。1938年办战地情报参谋训练班，那时候开始接触周恩来他们，思想慢慢变了。战后反对内战，1947年通过何遂和中共上海局搭上线，开始情报合作，用何遂家当联络点，提供淮海战役的形势图。
1948年吴石调台湾国防部参谋次长，继续给华东局送情报，通过朱谌之转手。1949年8月16日从福州飞台湾，继续工作，到1950年3月1日被抓。审讯从3月5日到4月7日，遭了不少刑，一只眼瞎了，但没招别人。
吴石被捕是1950年3月1日，两个月后就是5月，那时候舟山群岛国民党守军有12万人，包括75军、87军、暂编1军，他们在那修机场，布炮兵，飞机起降，舰艇巡逻。5月上旬开始异常，守军动静小了。
5月15日第三野战军侦察队上岛，发现要塞空了，没哨兵，没动静。报告传到陈毅那，他是第三野战军司令，正准备攻台，听了觉得不对劲，下令多派侦察队查，加强沿海警戒。
国民党那边蒋介石见解放军飞机飞上海上空，守不住台湾，舟山留着没用，就决定撤。撤退从5月13日晚开始，用飞机炮兵轰解放军阵地掩护。军官抢船票，士兵抢东西，杀了定海电信局5人保密，炸了机场。
4天内12万军和2万百姓上44艘船，海军护航去台湾。陈毅15日电示第七、第九兵团，说舟山敌可能逃，部队要准备追。安静背后是撤退计划，情报中断让解放军没提前知。吴石情报渠道断后，国民党动向难掌握，陈毅凭侦察判断大事不妙。
国民党守军有美式装备，飞机轰炸，解放军威逼下他们撑不住。蒋介石开会决定弃舟山，保台湾实力。撤退秘密，身边人也没全知。陈毅指挥所得报告后，分析敌可能窜逃，调整部署。安静是撤退信号，岛上工事空，营房弃，侦察队见船影远去。
国民党撤时混乱，军官争船，士兵抢掠，留焦土。陈毅预感危机，攻台计划受影响，没情报支持。吴石被捕直接断链，台湾海防情报停，舟山情报少。陈毅靠前线侦察反应，这安静太反常，平时炮枪响，现在死寂。
国民党决策快，3天撤完，解放军没赶上大仗。陈毅下令加强监视，部队集结，准备渡海。这段安静反映国民党战略调整，从守沿海岛到缩台湾。吴石情报中断放大不确定，陈毅判断准，及时行动。舟山位置关键，靠近上海，国民党撤后解放军控制东海门户。
陈毅顿感不妙，命令查实，避免被动。这逻辑链从吴石捕到情报断，到舟山异常，到陈毅反应，一环扣一环。国民党守军12万，装备好，但士气低。陈毅经验老道，解放上海后就盯舟山，知道敌动向关攻台。
国民党撤退后，解放军追击，17日登陆舟山本岛，18日占岱山普陀朱家尖，19日进长涂，舟山全解放。只俘少数残兵，缴批物资。7月上旬拿嵊泗崎岖。国民党去台湾重组防，舟山撤保存实力，但丢沿海据点。
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