43岁官宣小20岁美籍华裔女友Annalisa，昵称“七七”，
12月29日，林俊杰晒出和女友一起陪妈妈庆生的温馨合照，正式官宣恋情。
JJ写到：“亲爱的妈妈，祝您 70 大寿生日快乐！祝您永远被爱包围着、健康、幸福、充满笑容！”照片中四人笑容灿烂，十分温馨。
其实，这个靠“清纯”“深情”立足乐坛的才子，早年竟是个不受女生待见的“穷小子”。
林俊杰出生在新加坡顶级豪门，父亲是通讯公司董事，母亲是石油公司高管，哥哥是美国电子企业副总裁，2009年金融危机时，林氏家族纳税金额位列新加坡第五，实力可想而知。
出生在这样的家庭，林俊杰从小就有任性追梦的资本。从美术到小提琴、钢琴，再到流行音乐，他一路随心切换，最终找准了自己的方向。
可谁也没想到，这份豪门背景，却成了他早年情路的“绊脚石”。1996年，15岁的林俊杰开始征战各类歌唱比赛，才华初露的同时悄悄开启“情路”，但他却刻意隐瞒家世。这份隐瞒，直接导致初恋女友分手时，怒甩他“没钱没房没存款”的理由。
1999年，18岁的他与阿杜一同被海蝶唱片发掘，可签约前夕收到了新加坡国立大学的录取通知书。一边是稳定的学历光环，一边是未知的音乐梦想，他最终选择放弃学业踏入娱乐圈。
可刚写了几首歌，就迎来服兵役的召唤。凭借音乐才华加入部队文工团成为“部队歌王”的他，积累了扎实的舞台经验，却也耽误了感情。女友因无法频繁见面转头找了新欢，还埋怨他“没车没房没存款，连面都见不到”。
这次失恋让林俊杰伤心不已，甚至10年后还会对着媒体痛哭。但也正是这份伤痛，让他写出了《记得》，被张惠妹唱红后，他的创作才华开始被业内关注。
2001年S.H.E凭借《恋人未满》爆红时，深陷失恋痛苦的林俊杰被Hebe吸引，暗下决心要追到她。
为了这个目标，他闭关写歌，直到2003年，融合西方RB与中国风的《第二天堂》诞生，主打歌《江南》一夜爆红，他才终于迎来属于自己的时代，《编号89757》《曹操》等作品更是成了80、90后的青春记忆。
爆红后，他更是多次通过媒体表白Hebe，对着她的海报送吻，可最终只落得一厢情愿的结果。让人意外的是，看似执着追爱的“深情”人设背后，却是源源不断的绯闻，一次次冲击着大众对他的认知。
首当其冲的是师妹金莎。2005年两人合作《被风吹过的夏天》，互动亲密，他大方承认“有好感”，金莎也回应“很来电”，让外界浮想联翩。更让人唏嘘的是，他曾邀请金莎担任演唱会嘉宾，现场公开“求婚”，可事后却轻飘飘一句“只是开玩笑”，让金莎陷入尴尬，两人关系也逐渐疏远。后来他再次邀请金莎担任嘉宾，又当众“表白求婚”，可演唱会后依旧否认“只是玩笑”，彻底寒了金莎的心，两人的故事彻底划上句号。
除了金莎，林俊杰的绯闻名单还有一长串。2006年，他先后与徐若瑄、By2成员Yumi传出绯闻，Yumi后来爆料两人秘恋4年，最终因他移情别恋分手。
2007年，他客串《花样少年少女》时与曾恺玹传出绯闻，两人互爆“拍戏很有感觉”。
之后与阿Sa合作《小酒窝》，合唱时甜蜜互动、互相亲吻，虽被认为是宣传炒作，但也让“深情”人设再受冲击。
2008年，他与台湾名媛Linda的绯闻尺度更是让人大跌眼镜。Linda是影城大亨廖治德之女，有钱有颜，曾担任他演唱会嘉宾，现场两人大跳热舞、当众亲吻，他还直呼“不止想亲你”，演唱会结束后更向媒体抱怨“不满意，没能和Linda‘喇舌’”。
后续他与嫩模Lilian的亲密照被曝光引发女粉丝攻击，他公开表态“很喜欢她，正在积极追求”，可最终因Lilian当众向跟拍记者泼矿泉水一事，以他和海蝶唱片公开道歉收尾，感情无疾而终。
最狗血的是，即便绯闻满天飞，林俊杰依旧频繁对着媒体表白Hebe，自诩“还是个清纯的大男孩”。这一言论瞬间引发全网群嘲：“这哪里是清纯，分明是把大众当傻子！
”2013年，他在演唱会上通过蔡依林搭线力邀Hebe到场，对着她深情演唱，可Hebe始终没有回应。
当年秋天，他就被爆秘恋李心艾，面对质疑还嘴硬回应“只是普通朋友饭局，我会为Hebe守身如玉”，再次遭到群嘲：“绯闻遍地的人，哪里还有‘身’可守？”
2014年，他与高宇蓁被拍到亲密牵手，绯闻发酵后依旧否认“只是朋友”。甚至有粉丝跑去围攻Hebe，希望她“管一管林俊杰”，Hebe不胜其烦，直接怼回“以后不要玩这种万年老梗了，都快成烂梗了”，这场漫长的单恋才算彻底画上句号。
从早年隐瞒家世的“穷小子”失恋，到为追爱闭关追梦爆红，再到绯闻缠身却执念单恋的尴尬，林俊杰的情路，藏着太多的纠结与拉扯。
如今43岁的他，终于官宣小20岁的女友Annalisa，照片里的温馨画面，看不到过往的纠结与尴尬。或许人到中年的他，终于放下了过往的执念。
对于林俊杰而言，半生追爱，半生拉扯，如今终于迎来属于自己的感情归宿。希望这次他能卸下人设的包袱，在真实的感情里，做回简单的自己。
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