Boc2O作为最普遍使用氨基保护剂, 广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中，相信大多数合成人都接触过。
其成品为无色结晶体或无色液体, 熔点22~23 ℃, 由于其高活性，所以一般会保存在冰箱中，在使用的时候放室温，或者温水浴中让其熔化，量取液体使用。
在具体的有机合成反应中，为了让原料充分反应完，Boc2O往往是过量的（常用1.05eq~1.2eq），虽然有关Boc2O的沸点报道文献是存在争议的，但根据其结构，以及个人曾尝试蒸馏的经验，其标况下沸点应是超过250 ℃的，这导致采用蒸馏的后处理方法是不靠谱的。
那么过量的应该怎么除掉呢？
推荐下面几种：
一、打浆或重结晶
上Boc后的产物通常都有固体化趋势，对于产物是固体的肯定是选择打浆或重结晶是最好的手段，打浆用石油醚里面加一丢丢乙酸乙酯或者二氯甲烷就可以。
对于不是固体的，有时候会发现产物也是很粘稠的，通常也是可以打浆的，而且打浆的时候会发现加热状态下产物和打浆溶剂其实是分层的，运气好的时候多洗涤两次，发现因原料不纯带来的杂质都可以洗涤走。
二、过柱子
最不需要动脑子的方法就是过柱子了，Boc2O的极性比较小，通常TLC以PE:EA=5/1展开就可以爬到溶剂前沿，所以在产物与其极性相差较大的情况下是可以选择的。
但要注意的是，如果选择湿法上样，几十克以上不纯产物，Boc2O比较多的时候，柱前样会非常粘稠，不好上样；其次上样后，如果柱子上温度低了，会导致Boc2O凝固，堵住柱子。
此时可以把洗脱溶剂加热一下，或者用吹风机对上样层稍微加加热。
三、稀酸洗涤
理论上Boc2O在酸性条件下可以分解为碳酸（二氧化碳）和叔丁醇溶于水中除去，但是这个酸选择时有技巧。
如果产物上Boc的位置位阻比较大，可以选择稀盐酸，如0.5M，影响不大。
如果位阻不大，最好选择酸性比较弱的柠檬酸。
如果没办法选择稀盐酸了，记得萃取一定要低温，萃取一定要快；同时，萃取液要及时加中性盐水洗涤两次，防止酸残留，否则一旋蒸，瞎了！
四，水煮法
相比较稀酸洗涤，水煮法除Boc2O是个比较不错的方法，个人亲测，特别适合四氢呋喃或者醇的体系，通常的操作是：TLC原料上保护完全，体系升温至回流，缓慢滴加水至体系（一定不要快，会有很多气泡，防止冲料），煮上个把小时，Boc2O可以除的干干净净。
五，胺消耗法
Boc2O和简单的脂肪胺反应很快，通常在底物耐受的情况下，可以把反应液简单处理一下，然后溶在有机溶剂中，用氨水或者甘氨酸水溶液洗涤几次，所得到的副产物水溶性都很好。
六、转化法
好的方法肯定是试出来的，而不是别人告诉你怎么做的，要观察产物有没有特殊的官能团。
比如—COOH，能不能成个盐？
成盐后能不能溶于水里？
溶于水里用是不是用溶剂反萃两次，Boc2O就被萃出来了？
然后低温再加点酸把产物游离出来。
唯一要注意的是游离的时候PH不要很酸，PH=6~7最好。调PH也不宜过快，要给与时间充分反应，记得复测PH，很多人只测一次是明显有问题的。
七、不管不顾直接带到下一步
有时候搞来搞去也是浪费时间，实在除不掉也没必要挖空心思。比如对于下一步水解的，完全可以全投下去，基本上不影响，下一步除起来很简单。
当然对于估摸不准的，我还是建议小量做的下一步看看，也许会有惊喜。有机这一行很卷，如果什么都指着别人的经验，肯定会掉队的！
以上，希望对大家有所帮助！
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