华盛顿奇才如今依旧在联盟底部挣扎，丝毫看不到复苏的迹象，而米德尔顿如今在奇才的地位也毫无价值可言。不仅在数据统计上屡创新低，在奇才的未来规划中也没有他的位置。对于这名仍然具备出色战斗力的锋线球员来讲，继续留在奇才只是在浪费自己的时间，选择从头再来才是一个最好的选择。
对于奇才来讲，在送走普尔之后，球队希望进行全方面的重建。虽然球队如今有米德尔顿和麦科勒姆这样的老将，但是他们的存在与球队的重建计划有些相悖，如果能够利用交易更好的调整阵容，奇才则可以留出更大的薪金空间，以便在未来去争取大牌球星的加盟。米德尔顿如今还具有一定的交易价值，正好可以满足奇才的需求。
米德尔顿在最近这两个赛季虽然受关注度不高，但是他的能力并没有衰退多少，很多时候都是因为奇才的战术安排才没有打出高效的表现。以米德尔顿的能力，他依然可以作为一支球队的首发球员，甚至在战术中扮演重要角色。尤其是对于那些想要冲击总冠军的球队来讲，米德尔顿绝对是战术中最好的补充。
如果米德尔顿离开奇才，那么他的老东家雄鹿会是最佳选择之一。雄鹿在本赛季因为成绩的关系一度面临着字母哥离队的传闻，而字母哥在表示自己根本不想离开雄鹿之后，球队管理层也准备围绕字母哥重新打造阵容，为字母哥找到合适的帮手。米德尔顿作为曾经帮助雄鹿赢得总冠军的球员，自然是一个合适的人选。
米德尔顿虽然已经年满34岁，但是其在关键时刻的执行力，正是雄鹿所需要的。米德尔顿既可以持球突破至篮下制造杀伤，也可以在外线投射三分球，当对手进行错位防守时，米德尔顿这一点正好可以占据优势。当初雄鹿便是依靠米德尔顿这一点赢得总冠军，如果能够重新迎回米德尔顿，在战术上不必做太多的调整，而米德尔顿也能够重新找到适合自己打法的球队。
在保证进攻效率之外，米德尔顿还可以肩负起串联球队进攻的重任。当初效力雄鹿时期，米德尔顿便会经常扮演球队进攻端串联者的角色，他在锋线的传球，可以激发球队更多的战术变化。有米德尔顿在锋线进行更多的传球，后卫球员可以在进攻端更加专心，有利于球队战术的演变。字母哥也会因为米德尔顿的回归，在进攻端打得更加轻松，完全是一个两全其美的做法。
奇才对于米德尔顿继续留在队中已经不再感兴趣，而将其交易离队或者进行买断，则是奇才管理层接下来需要运作的事情。米德尔顿尚有能力一战，他需要主动寻找适合自己的球队，而重返雄鹿则是一个最佳的选择。如果米德尔顿能够重回雄鹿，不仅雄鹿能够重拾威力，留住字母哥，米德尔顿也有机会焕发生涯第二春。
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